3-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione | 1169867-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1169867-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: CRPZHPFTAGQADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氨基丁酸 、 3-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到2-(8-methoxy-3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)ethyl-4-acetamido butanoate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的羽扇豆衍生物的合成及驱虫活性

  摘要：

  在温和的酯化条件下以极高的收率（35％-80％）合成了一系列包含氨基酸部分的李子衍生物（4a - 4k），并筛选了它们在烟草毛虫（Spodoptera litura）和蓖麻半loop（Achaea janata）中的拒食活性。），使用无选择的实验室生物测定法。母体化合物plumbagin没有明显的活性，但类似物可有效减少两种昆虫的摄食。N-乙酰基l的引入醌部分第三位置上的plumbagin迈克尔加成物的β-氨基酸侧链显着提高了拒食活性。局部给药后，一些类似物也有毒或引起发育异常。

  DOI：

  10.1021/jf901760h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 C.I.酸性橙108 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-((2-hydroxyethyl)amino)-5-methoxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的羽扇豆衍生物的合成及驱虫活性

  摘要：

  在温和的酯化条件下以极高的收率（35％-80％）合成了一系列包含氨基酸部分的李子衍生物（4a - 4k），并筛选了它们在烟草毛虫（Spodoptera litura）和蓖麻半loop（Achaea janata）中的拒食活性。），使用无选择的实验室生物测定法。母体化合物plumbagin没有明显的活性，但类似物可有效减少两种昆虫的摄食。N-乙酰基l的引入醌部分第三位置上的plumbagin迈克尔加成物的β-氨基酸侧链显着提高了拒食活性。局部给药后，一些类似物也有毒或引起发育异常。

  DOI：

  10.1021/jf901760h