3,17β-Disulfooxyestra-1,3,5(10)-triene di-ammonium salt | 105565-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-Disulfooxyestra-1,3,5(10)-triene di-ammonium salt
• 英文别名: 17β-estradiol-3,17-disulfate diammonium salt；estradiol bis-sulfate
• CAS: 105565-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈S₂*2H₃N
• 分子量: 466.577
• InChiKey: XZIGIOGHEUUJEU-CMZLOHJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,17β-Di-sulfooxyestra-1,3,5(10)-triene di-triethylammonium salt 在 氨 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,17β-Disulfooxyestra-1,3,5(10)-triene di-ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  用三乙胺-三氧化硫制备雌二醇-17β硫酸盐。

  摘要：

  雌二醇-17β与三乙胺-三氧化硫在吡啶中的反应仅在C17-羟基上单硫化，制备了17β-磺基氧基-1,3,5（10）-三烯-3-醇三乙铵盐（V） 。综合研究证实了光谱测量表明的结构归属。（分子式：参见文字）在制备17β-甲酰氧基-1,3的基础上，完成了3-磺基氧基乙酸酯1,3,5（10）-trien-17β-醇三乙铵盐（II）的合成， 5（10）-三烯-3-醇（XIII）。3-硫酸盐三乙铵盐II的融合产生了17硫酸盐三乙胺盐V。雌二醇-17β二硫酸盐的制备也已实现。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90079-0

文献信息

• Constant Ion Loss Method for the Untargeted Detection of Bis-sulfate Metabolites
  作者：Malcolm D. McLeod、Christopher C. Waller、Argitxu Esquivel、Georgina Balcells、Rosa Ventura、Jordi Segura、Óscar J. Pozo

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03671

  日期：2017.2.7

  preferentially as the dianion ([M – 2H]2–) with a small contribution of the monoanion ([M – H]−). Product ion spectra generated from the [M – 2H]2– precursor ions were dominated by the loss of HSO4– to generate two product ions, that is, the ion at m/z 97 (HSO4–) and the ion corresponding to the remaining monosulfate fragment. Other product ions were found to be specific for some structures. As an example, the

  II期代谢物的非靶向检测是研究生物系统中药物代谢的关键问题。灵敏且选择性的质谱（MS）技术与超高效液相色谱（UHPLC）系统相结合是最有效的方法。在这项研究中，我们使用三重四极杆仪器评估了针对双硫酸盐代谢物的非目标检测的不同质谱方法。合成了23种甾体代谢物的双硫酸盐，并对其MS行为进行了全面研究。双硫酸盐优先离子化为二价阴离子（[M – 2H] 2–），而单阴离子（[M – H] -）的贡献很小。从[M – 2H] 2 –前体离子产生的产物离子光谱主要由HSO的损失决定4 –生成两个产物离子，即m / z 97处的离子（HSO 4 –）和对应于其余单硫酸盐片段的离子。发现其他产物离子对某些结构具有特异性。例如，发现[CH 3 + SO 3 ] -的损失对于与硫酸盐相邻的几种不饱和化合物很重要。根据双硫酸盐代谢物的常见行为，对两种选择方案进行了非靶向检测双硫酸盐代谢物的评估（i）使用m /
• Synthesis and characterization of¹⁴C-labelled sulfate conjugates of steroid oestrogens
  作者：Jiajia Wang、Yongfeng Wang、Ting Wang、Kai Cui、Lianhong Wang、Rong Ji

  DOI：10.1002/jlcr.3209

  日期：2014.6.15

  Steroid oestrogens are typical endocrine-disrupting compounds in the environment and are excreted from the human and animals mainly as conjugates, including sulfate and glucuronide salts. The oestrogen conjugates are largely biologically inactive, but they can be de-conjugated and release free oestrogens, which usually exhibit strong oestrogenicity. Therefore, it is important to study the fate of oestrogen conjugates in the environment. However, because of the complexity of environmental matrixes, time-consuming pre-treatments of samples are usually required to reduce the interference of the matrixes. 14C radioisotope can trace target substances and their degradation products at low concentrations in complex environmental samples and is therefore essential in such studies. We synthesized three oestrogen sulfates with 14C-labelling at the ring, i.e. [3-14C]-estrone-3-sulfate ammonium salt, [3-14C]-17β-estradiol-17-sulfate ammonium salt, and [3-14C]-17β-estradiol-3,17-disulfate diammonium salt with radiochemical purities of >98% by sulfation of [3-14C]-labelled estrone and 17β-estradiol in dry pyridine with SO3-triethylamine at room temperature or 90–95 °C, followed by hydrolysis with KOH-methanol solution and purification by preparative thin-layer chromatography on silica gel using an ammonia-containing eluent. The products were characterized by mass spectrometry and 13C and 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy, using their corresponding non-labelled compounds. The 14C-labelled oestrogen conjugates provide possibilities for studying their fate in soil and sediment environments as well as in the animal manure. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  类固醇雌激素是环境中典型的内分泌干扰物，主要以结合物的形式从人类和动物体内排出，包括硫酸盐和葡萄糖苷盐。这些雌激素结合物在很大程度上是生物学上不活跃的，但它们可以被脱结合，从而释放出游离雌激素，后者通常表现出强烈的雌激素活性。因此，研究雌激素结合物在环境中的命运非常重要。然而，由于环境基质的复杂性，通常需要耗时的样品前处理，以减少基质的干扰。14C放射性同位素能够跟踪目标物质及其在复杂环境样品中的降解产物，因此在此类研究中是必不可少的。我们合成了三种带有14C标记的雌激素硫酸盐，即[3-14C]-雌酮-3-硫酸铵盐、[3-14C]-17β-雌二醇-17-硫酸铵盐和[3-14C]-17β-雌二醇-3,17-二硫酸二铵盐，放射化学纯度均高于98%。它们是通过在干吡啶中用SO3-三乙胺在室温或90-95°C下硫酸化[3-14C]-标记的雌酮和17β-雌二醇，随后用KOH-甲醇溶液水解并通过含氨洗脱剂的制备薄层色谱在硅胶上进行纯化得到的。产品通过质谱和13C及1H核磁共振波谱进行表征，使用相应的未标记化合物。14C标记的雌激素结合物为研究它们在土壤和沉积物环境以及动物粪便中的命运提供了可能性。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.