2,4,6-trichloro-5-(trimethylsilyl)pyrimidine | 134031-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-5-(trimethylsilyl)pyrimidine
• 英文别名: Trimethyl-(2,4,6-trichloropyrimidin-5-yl)silane
• CAS: 134031-20-2
• 化学式: C₇H₉Cl₃N₂Si
• 分子量: 255.606
• InChiKey: AIYVVWOWOJONJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,4,6-trichloro-5-(trimethylsilyl)pyrimidine 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [(2-di-tert-butylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1’-biphenyl)-2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-(4,6-dichloro-5-(trimethylsilyl)pyrimidin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  多氯嘧啶的区域选择性2-氨基化

  摘要：

  报道了提供2-取代产物的取代的二氯和三氯嘧啶的区域选择性胺化。尽管芳基胺和杂芳基胺需要使用二烷基联芳基膦衍生的钯催化剂才能实现高效率，但更多的亲核性二烷基胺在未催化的S N Ar条件下会产生2-氨基嘧啶。关键是使用5-三甲基甲硅烷基-2,4-二氯嘧啶作为母体二氯嘧啶的替代物。对于更具挑战性的情况，制备了2-氯-4-硫代甲氧基甲氧基类似物，并专门提供了所需的2-氨基-4-硫代甲氧基嘧啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00799
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 三甲基氯硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2,4,6-trichloro-5-(trimethylsilyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多氯嘧啶的区域选择性2-氨基化

  摘要：

  报道了提供2-取代产物的取代的二氯和三氯嘧啶的区域选择性胺化。尽管芳基胺和杂芳基胺需要使用二烷基联芳基膦衍生的钯催化剂才能实现高效率，但更多的亲核性二烷基胺在未催化的S N Ar条件下会产生2-氨基嘧啶。关键是使用5-三甲基甲硅烷基-2,4-二氯嘧啶作为母体二氯嘧啶的替代物。对于更具挑战性的情况，制备了2-氯-4-硫代甲氧基甲氧基类似物，并专门提供了所需的2-氨基-4-硫代甲氧基嘧啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00799

文献信息

• Lithiation of polychloropyrimidines and dichloropyridines
  作者：R. Radinov、Kh. Chanev、M. Khaimova

  DOI：10.1021/jo00015a041

  日期：1991.7