1-((4-bromophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol | 1378939-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)-morpholin-4-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1378939-38-8
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂
• 分子量: 398.299
• InChiKey: DQMLLAMJTBDWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对溴苯甲醛 、 2-萘酚 以82%的产率得到1-((4-bromophenyl)(morpholino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在深共熔溶剂中的多组分反应，用于合成取代的1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  已经开发了在尿素和氯化胆碱的基础上，由乙醛，β-萘酚和仲胺在深共熔溶剂（DES）中一锅多组分合成Betti碱（氨基烷基萘）的方法。在可生物降解的基于胆碱-氯化物的深共熔溶剂中，与官能团兼容且操作简便，可以顺利获得各种各样的氨基烷基萘，并以良好或优异的收率获得。另外，DES可以很容易地循环至少四次而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2628-2

文献信息

• Facile synthesis of aminoalkyl naphthols and single crystal X-ray, computational studies on 1-[morpholino(thiophen-2-yl)methyl]naphthalen-2-ol
  作者：C.P. Surya、G. Harichandran、S. Muthu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130861

  日期：2021.10

  An efficient, eco-friendly protocol is developed for the synthesis of 1- (α-aminoalkyl)-2-naphthol derivatives via one-pot three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and piperidine or morpholine in the presence of Amberlite IRA-400 Cl resin as a catalyst. This approach carries characteristics of one-pot synthesis, high yield, and mild, clean reaction conditions with the recyclable catalyst

  开发了一种高效、环保的协议，用于在 Amberlite IRA 存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和哌啶或吗啉的一锅三组分反应合成 1-（α-氨基烷基）-2-萘酚衍生物-400 Cl树脂作催化剂。该方法具有一锅法合成、收率高、反应条件温和、清洁的特点，催化剂可回收利用。得到其中一种产物（4p），在具有 P32 空间群的三角晶系中结晶，并与流行的密度泛函理论（DFT）、B3LYP/6-311++G(d,p) 基组的理论计算进行比较. 计算了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能量。所有理论计算与实验值一致。
• Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Mahbube Taei

  DOI：10.1016/j.crci.2016.02.003

  日期：2016.8

  Résumé In this study, an efficient, mild, and eco-friendly procedure is developed for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols and Betti bases from one-pot three-component condensation of aldehydes, 2-naphthol, and nitrogen sources (amides for amidoalkyl naphthols and amine for Betti bases) in the presence of aluminatesulfonic acid nanoparticles (ASA NPs) as recoverable catalyst under solvent-free conditions. ASA NPs were prepared by a simple reaction of net chlorosulfonic acid and sodium aluminate in high purity. ASA NPs were characterized by Fourier transform IR, X-ray powder diffraction, transmission electron microscopy, energy-dispersive X-ray, thermal gravimetric analysis, and UV diffusion/reflectance techniques. On the basis of the thermal gravimetric analysis and some activation parameters evaluated from decomposition thermal steps using Coats–Redfern model, the catalyst showed high thermal stability. High yields, short reaction time, easy workup, inexpensive, and reusability of the catalyst are advantages of this method.

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。
• An efficient, multicomponent synthesis of aminoalkylnaphthols via Betti reaction using ZSM‐5 as a recoverable and reusable catalyst
  作者：Rangappa S. Keri、Mahadeo Patil、Srinivasa Budagumpi、Balappa S. Sasidhar

  DOI：10.1002/aoc.6316

  日期：2021.9

  environmentally friendly catalysts to reduce the number of toxic wastes are critical for improving the chemical synthetic protocols. A simple, mild, efficient, and eco-friendly method was developed for the synthesis of a series of Betti bases, 1-(α-aminoalkyl)naphthols, via a one-pot, multi-component reaction from aldehydes, β-naphthol and secondary amines in the presence of H-ZSM-5 as a catalyst at room temperature

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成方案至关重要。开发了一种简单、温和、高效、环保的方法，用于合成一系列 Betti 碱、1-(α-氨基烷基)萘酚，通过醛、β-萘酚和在室温下在 H-ZSM-5 作为催化剂的情况下生成仲胺。新方案的主要优点是环境友好，因为它提供了一些有趣的有前景的反应先决条件，例如条件温和、安全、浪费最少、成本低、反应时间和原子效率短、易于处理、产率高到极好，并具有出色的功能基团耐受性以合成结构多样的衍生物。
• Design and identification of nano‐Mg‐[4‐methoxy phenyl‐salicylaldimine–methyl‐pyranopyrzole] Cl ₂ and its catalytic application on the preparation of 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthols
  作者：Hamid Goudarziafshar、Ahmad Reza Moosavi‐Zare、Jafar Hasani

  DOI：10.1002/aoc.5372

  日期：2020.3

  prepared and fully characterized using some various techniques including fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), energy‐dispersive x‐ray spectroscopy (EDS), X‐ray diffraction (XRD), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric analysis (DTA), mass spectroscopy (MS) and scanning electron microscopy (SEM). Nano‐[Mg‐4MSMP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for

  制备了纳米Mg- [4-甲氧基苯基水杨基亚胺基甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米-[Mg-4MSMP] Cl 2）作为纳米席夫碱复合物，并使用包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）在内的多种技术对其进行了全面表征，能量色散X射线光谱（EDS），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTA），质谱（MS）和扫描电子显微镜（SEM）。纳米[Mg-4MSMP] Cl 2被成功地用作制备某些1-（α-氨基烷基）-2-萘酚的有效催化剂。
• Synthesis, Docking Studies, and Biological Evaluation of Betti Bases as Promising Anti-tubercular Agents
  作者：Mucheli Muni Venkata Ramana、Poornima Acharya、Nilesh Korgavkar、Ganesh Pavale、Manish Upadhyay

  DOI：10.2174/1570180819666220520141039

  日期：2023.6

  The objective of the study was to divulge the antitubercular properties of Betti base scaffolds. Method: Betti bases were designed, synthesized 4a-4h, 6a-6h, and investigated for their in vitro antitubercular activity using Microplate Alamar Blue assay (MABA) against the MTB-H37Rv strain. Their binding affinity with amino acids was studied by performing molecular docking studies using InhA (PDB ID:

  背景：世界范围内结核病 (TB) 的发病率显着增加。广泛耐药结核病 (XDR-TB) 和多重耐药结核病 (MDR-TB) 使得治疗这种由结核分枝杆菌 MTB-H37Rv 菌株引起的分枝杆菌感染更具挑战性。目前对结核病的治疗持续时间长且有副作用。因此，有必要开发化疗时间短、健康危害小、性价比高的新药。目的：本研究的目的是揭示 Betti 底座支架的抗结核特性。方法：设计、合成 4a-4h、6a-6h 的 Betti 碱基，并使用微孔板 AlaMAr Blue 测定法 (MABA) 研究其对 MTB-H37Rv 菌株的体外抗结核活性。通过使用 MTB-H37Rv 菌株中存在的 InhA（PDB ID：2NSD）进行分子对接研究，研究了它们与氨基酸的结合亲和力。还进行了细胞毒性测定和中性粒细胞功能测试（NFT）。结果：Betti 碱基（4a-4h，6d）对 MTB-H37Rv 菌株的最小抑菌浓度