| 1326750-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1326750-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: PPAWCMQCGARJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以126 mg的产率得到methyl 6-(2-(naphthalen-1-yl)acetamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Importance of Bulky Aromatic Cap of Novel SAHA Analogs for HDAC Inhibition and Anticancer Activity

  摘要：

  基于SAHA的强效HDAC抑制活性和抗癌活性，通过EDC介导的酰胺偶联反应以及随后与羟胺的亲核加成-消除反应，从相应的芳基胺或萘乙酸出发，合成了具有大体积帽结构的新型SAHA衍生物3a-d和7，例如邻二甲氨基苯基、邻苯胺基苯基、邻苯氧基苯基、9H-芴基或萘基环。化合物3b、3c和3d显示出比SAHA更强的总HDACs（14~27倍）、HDAC1（8~15倍）、HDAC2（1.3~25倍）和HDAC7（1~3倍）抑制活性，以及对MCF-7、MDA-MB-231、MCF-7/Dox、MCF-7/Tam、SK-OV-3、LNCaP和PC3人癌细胞系更强的抗癌活性（2~22倍）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1891
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TCT-mediated synthesis of N-acylbenzotriazoles in aqueous media

  摘要：

  The synthesis of N-acylbenzotriazoles has been demonstrated by the 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT)-mediated condensation of carboxylic acids with H-1-benzotriazole in aqueous media. In saturated aqueous sodium bicarbonate, TCT was found to be relatively stable and functioned as an efficient acid activator in the acyl transfer process. This operationally simple and economic method allows the scalable synthesis of N-acylbenzotriazoles in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.109