N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide | 1010729-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-Hydroxy-1-naphthalenyl)-2-naphthalenylmethyl]acetamide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-2-ylmethyl]acetamide
• CAS: 1010729-01-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: ROCQPKLXSNBLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2-萘甲醛 、 2-萘酚 在 nano-magnetic-supported phenyltetrazolethiol-based Ni complex prepererd by coating Fe₃O₄ magnetic nanoparticles with tetraethylorthosilicate, further functionalization with 3-chloropropyl-trimethoxysilane and 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol ligands and the further complexation with nickel nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(naphthalen-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The phenyltetrazolethiol-based nickel complex: a versatile catalyst for the synthesis of diverse amidoalkyl naphthols and chromenes

  摘要：

  合成了一种新型纳米磁性支撑的苯基四唑硫醇基镍配合物（Fe3O4@SiO2@CPTMS@PhenTetThiol@Ni），并用不同的技术对其进行了表征，将其作为一种异相纳米催化剂用于以下两组化合物的合成：(a) 由芳香醛、2-萘酚和乙酰胺/苯甲酰胺在无溶剂条件下于 75 ℃ 适当时间反应合成氨基烷基萘酚；(b) 由醛、二甲基酮和丙二腈在无溶剂条件下于 75 ℃ 适当时间反应合成色烯。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04617-1

文献信息

• Multi-wall carbon nanotube supported Co (II) Schiff base complex: an efficient and highly reusable catalyst for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3560

  日期：2017.2

  green catalyst for three‐component condensation of 2‐naphthol and acetamide with various aldehydes for the synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives under solvent‐free conditions. Also, in a further study, the catalytic application was studied in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via the condensation reaction of malononitrile and dimedone with several aromatic aldehydes. The

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。
• Synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives using a magnetic nano‐Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @Hexamethylenetetramine‐supported ionic liquid as a catalyst under solvent‐free conditions
  作者：Somayeh Bahrami、Saeed Jamehbozorgi、Shahram Moradi、Sattar Ebrahimi

  DOI：10.1002/jccs.201900234

  日期：2020.4

  were prepared as a reusable heterogeneous catalyst using a facile process. The catalyst was synthesized and characterized using infrared, X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, thermogravimetric analysis, and vibrating sample magnetometer. This magnetic nanocatalyst was employed as an efficient, reusable, and environmentally benign heterogeneous catalyst for the synthesis of amidoalkylnaphthol

  六亚甲基四胺官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4使用简便的方法，制备了可重复使用的非均相催化剂，制备了颗粒（MNPs @六亚甲基四胺）。使用红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，热重分析和振动样品磁力计对催化剂进行了合成和表征。这种磁性纳米催化剂被用作一种高效，可重复使用且对环境无害的非均相催化剂，用于由β-萘酚，醛和酰胺的单锅三组分缩合反应合成酰胺基烷基萘酚衍生物，收率很好，而且收率很高。通过使用磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其活性。
• Sulfanilic acid: a versatile and efficient catalyst among various organoacids screened for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free condition
  作者：Rajesh K. Singh、Balpreet Singh、Robita Duvedi、Sahil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1513-5

  日期：2015.7

  under thermal (hot plate and oil bath) and microwave techniques. and the effect of various organoacids used as catalyst was studied. Among the various acids screened, p-aminobezene sulphonic acid (sulfanilic acid) came out to be a versatile catalyst and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (84–94 %) under solvent-free condition.

  在加热（热板和油浴）和微波技术下，通过β-萘酚与各种芳香族醛和酰胺的一锅三组分缩合反应，合成了一系列的1-氨基烷基-2-萘酚。并研究了各种有机酸作为催化剂的效果。在筛选的各种酸中，对氨基苯磺酸（磺胺酸）是一种多用途催化剂，在无溶剂条件下以良好至极好的收率（84–94％）获得了相应的产物。
• Boric acid as a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：AZIZ SHAHRISA、SOMAYEH ESMATI、MAHDI GHOLAMHOSSEINI NAZARI

  DOI：10.1007/s12039-012-0285-6

  日期：2012.7

  green chemistry method has been developed for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes and amide in the presence of boric acid as a mild catalyst. An efficient green chemistry method has been developed for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes

  已经开发出一种有效的绿色化学方法，用于在硼酸作为温和催化剂的情况下，通过2-萘酚，醛和酰胺的一锅式三组分缩合反应合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。 已经开发出一种有效的绿色化学方法，用于在硼酸作为温和催化剂的情况下，通过2-萘酚，醛和酰胺的一锅式三组分缩合反应合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。
• Design of 1-methylimidazolium tricyanomethanide as the first nanostructured molten salt and its catalytic application in the condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol compared with tin dioxide nanoparticles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat、Heshmatollah Alinezhad、Mohammad Norouzi

  DOI：10.1039/c5ra02718g

  日期：——

  scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM) analyses. The catalytic application of [HMIM]C(CN)3} for the one-pot three-component condensation reaction of various aromatic aldehydes, amides and β-naphthol was studied through the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols at room temperature under solvent-free conditions in comparison with nano SnO2. In the presented investigations

  设计了一种新型的绿色纳米熔融盐催化剂1-甲基咪唑三氰胺[HMIM] C（CN）3 }，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，热重（TG），热导率进行了完全鉴定。重量（DTG），X射线衍射（XRD）图，扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）分析。通过在室温下制备1-酰胺基烷基-2-萘酚，研究了[HMIM] C（CN）3 }在各种芳香醛，酰胺和β-萘酚的一锅三组分缩合反应中的催化应用。与纳米SnO 2相比，在无溶剂条件下。在提出的调查中，有些产品是首次生产和报告的。