4-苄氧羰基-1-苯基-2-哌嗪酮 | 111153-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-苄氧羰基-1-苯基-2-哌嗪酮
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonyl-1-phenyl-2-piperazinone
• 英文别名: Benzyl 3-oxo-4-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 111153-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: FWHQQNVURDILHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧羰基-1-苯基-2-哌嗪酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-methyl-2-(2-(2-(3-oxo-4-phenylpiperazino)propoxy)phenyl)thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(phenylamino)ethyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-苄氧羰基-1-苯基-2-哌嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825

文献信息

• Adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020099061A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, cycloalkenyl, or heteroaryl; X is alkylene or —C(O)CH 2 —; Y is —N(R 2 )CH 2 CH 2 N(R) 3 )—, —OCH 2 CH 2 N(R 2 )—, —O—, —S—, —CH 2 S—, —(CH 2 ) 2 —NH—, or optionally substituted 2 m and n are 2 - 3 , and Q is nitrogen or optionally substituted carbon; and Z is optionally substituted phenyl, phenylalkyl or heteroaryl, diphenylmethyl, R 6 —C(O)—, R 6 —SO 2 —, R 6 —OC(O)—, R 7 —N(R 8 )—C(O)—, R 7 —N(R 8 )—C(S)—, 3 phenyl-CH(OH)—, or phenyl-C(═NOR 2 )—; or when Q is CH, phenylamino or pyridylamino; or Z and Y together are substituted piperidinyl or substituted phenyl; and R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification are disclosed, their use in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them; also disclosed are a processes for preparing intermediates useful for preparing compounds of formula I.

  具有结构式I1或其药学上可接受的盐的化合物，其中R为可选取代的苯基，环己烯基或杂环基；X为烷基或—C（O）CH2—；Y为—N（R2） N（R）3）—，—O N（R2）—，—O—，—S—，— S—，—（ ）2—NH—或可选取代的2m和n为2-3，Q为氮或可选取代的碳；以及Z为可选取代的苯基，苯基烷基或杂环基，二苯甲基，R6—C（O）—，R6—SO2—，R6—OC（O）—，R7—N（R8）—C（O）—，R7—N（R8）—C（S）—，3苯基-CH（OH）—或苯基-C（═NOR2）—；或当Q为CH时，为苯氨基或吡啶基氨基；或Z和Y共同为取代的哌啶基或取代的苯基；并且R2，R3，R6，R7和R8如规范中所定义，它们在治疗帕金森病方面的用途，单独或与其他用于治疗帕金森病的药物联合使用，以及包含它们的制药组合物；还公开了制备用于制备化合物I式中间体的过程。
• [EN] ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADENOSINE A2A
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2001092264A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Compounds having the structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, cycloalkenyl, or heteroaryl; X is alkylene or -C(O)CH2-;Y is -N(R2)CH2CH2N(R3)-, -OCH¿2?CH2N(R?2¿)-, -O-, -S-, -CH¿2?S-, -(CH2)2-NH-, or optionally substituted,(Ia), m and n are 2-3, and Q is nitrogen or optionally substituted carbon; and Z is optionally substituted phenyl, phenylalkyl or heteroaryl, diphenylmethyl, R?6¿-C(O)-, R6-SO2-, R6-OC(O)-, R7-N(R8)-C(O)-, R7-N(R8)-C(S)-, phenyl-CH(OH)-, or phenyl-C(=NOR2)-; or when Q is CH, (Ib),phenylamino or pyridylamino; or Z and Y together are substituted piperidinyl or substituted phenyl; and R?2, R3, R6, R7, and R8¿ are as defined in the specification are disclosed, their use in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them; also disclosed are a processes for preparing intermediates useful for preparing compounds of formula (I).

  具有结构式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，其中R是可选取代的苯基，环烯基或杂环基；X是烷基或-C（O）CH2-；Y是-N（R2） N（R3）-，-O N（R2）-，-O-，-S-，- S-，-（ ）2-NH-或可选取代的（Ia），m和n为2-3，Q是氮或可选取代的碳；Z是可选取代的苯基，苯基烷基或杂环基，二苯甲基，R6-C（O）-，R6-SO2-，R6-OC（O）-，R7-N（R8）-C（O）-，R7-N（R8）-C（S）-，苯基-CH（OH）-或苯基-C（= NOR2）-；或当Q为CH时，（Ib），苯胺基或吡啶胺基；或Z和Y结合在一起是取代的哌啶基或取代的苯基；其中R2，R3，R6，R7和R8在说明书中有定义。其用于治疗帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药物联合使用，以及包含它们的制药组合物的使用也被揭示；还揭示了用于制备化合物（I）的中间体的制备过程。
• NATE, HIROYUKI;WATANABE, AKISHIGE;MATSUKI, KENJI;INOUE, ISAO;OHTSUKA, HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2825-2839
  作者：NATE, HIROYUKI、WATANABE, AKISHIGE、MATSUKI, KENJI、INOUE, ISAO、OHTSUKA, HIS+

  DOI：——

  日期：——
• ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1283839A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• US6630475B2
  申请人：——

  公开号：US6630475B2

  公开（公告）日：2003-10-07