N-(1-acetylindolin-7-yl)-4-bromobenzenesulfonamide | 1612872-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-acetylindolin-7-yl)-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 1612872-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₃S
• 分子量: 395.277
• InChiKey: BTOYAVIEVKBRAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  587.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-acetylindolin-7-yl)-4-bromobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed direct C-7 sulfonamidation and amination of indolines with arylsulfonamides and trifluoroacetamide
  作者：Yaqun Dong、Song Sun、Jin-tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.069

  日期：2019.5

  A rhodium-catalyzed direct C–H sulfonamidation and amidation of C-7 position of indolines by simple and commercially available arylsulfonamides and trifluoroacetamide has been developed, affording a series of N-arylsulfonamides and N-aryltrifluoroacetamides in moderate to excellent yields, respectively. Notably, this catalytic system is highly convenient on mmol scale.

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。
• 一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110218172B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N‑芳基磺酰胺的方法，属于过渡金属催化C‑H键活化官能团化技术领域。在史兰克管中，按比例加入1‑乙酰基吲哚啉、芳基磺酰胺、五甲基环戊二烯基二氯化铑、醋酸碘苯、银盐以及溶剂，在氮气氛围下，将史兰克管置于油浴中加热搅拌16小时，反应液由饱和食盐水终止，得到N‑芳基磺酰胺化合物。本发明首次采用1‑乙酰基吲哚啉、芳基磺酰胺，通过直接的C‑H键活化/胺化反应，制备出一系列的N‑芳基磺酰胺类化合物。该反应具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。