(1-methylyclopropyl)methyltributylstannane | 1220528-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (1-methylyclopropyl)methyltributylstannane
• CAS: 1220528-66-4
• 化学式: C₁₇H₃₆Sn
• 分子量: 359.183
• InChiKey: YHPAMYWXAYSZTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 (1-methylyclopropyl)methyltributylstannane 在 indium(III) bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以33%的产率得到diethyl (2-(1-methylcyclopropyl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  丁烯基铟与碘磷化合物自由基偶联合成含环丙烷磷化合物

  摘要：

  通过（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 之间的金属转移反应制备的 α-或 β-碘代磷化合物（如碘膦酸酯、碘代膦氧化物和碘代硫代膦酸酯）与丁烯基的自由基偶联，得到相应的环丙基甲基化产物。自由基反应是由丁烯基铟产生的自由基物种在少量氧气的辅助下引发的。Butenylindium 不仅可用作环丙基甲基化试剂，还可用作自由基引发剂。为了成功偶联，使用了锡/铟金属转移，其中卤化锡副产物对反应系统呈惰性非常重要。此外，（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 的金属转移提供了二丁烯基溴化铟作为单一产品，其与来自碘磷化合物的不稳定膦酰基物种顺利偶联。还应用了光化学方法（紫外线照射）并加速了偶联反应。产生的环丙基甲基化膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的良好中间体，并产生带有环丙烷部分的官能化烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001471

文献信息

• Substituted Butenylindium Generated by Transmetalation of Cyclopropylmethylstannane with Indium Iodide: Synthesis and Characterization of Monobutenylindium
  作者：Kensuke Kiyokawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/om200094m

  日期：2011.4.11

  dibutenylindium species. The bulky substituent on a cyclopropyl ring selectively afforded the monobutenylindium species, which allowed the isolation and X-ray structural analysis of the monobutenylindium complex. In an investigation of the generated substituted butenylindium species, we found that indium halide interacted with the less sterically hindered carbon−carbon bond of the cyclopropyl ring during transmetalation

  取代的环丙基甲基锡与碘化铟之间的金属转移提供了相应的单丁烯基和二丁烯基铟。环丙基环上的庞大取代基选择性提供了单丁烯基铟物种，从而可以对单丁烯基铟络合物进行分离和X射线结构分析。在对生成的取代丁烯铟物种的研究中，我们发现卤化铟在金属转移过程中与环丙基环的空间位阻较小的碳-碳键相互作用。另外，我们检查了取代的丁烯铟物种与α-碘酸酯的自由基偶联反应。环丙基甲基化和烯烃产物的分布证明了反应受到丁烯基铟物种取代基的空间效应的显着影响，
• Synthesis of Cyclopropane-Containing Phosphorus Compounds by Radical Coupling of Butenylindium with Iodo Phosphorus Compounds
  作者：Kensuke Kiyokawa、Itaru Suzuki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201001471

  日期：2011.4

  by-product to be inert to the reaction system. In addition, the transmetalation of a (cyclopropylmethyl)stannane and InBr3 provided the dibutenylindium bromide as a single product, which smoothly coupled with the unstable phosphonyl radical species from the iodo phosphorus compound. A photochemical method (UV irradiation) was also applied and accelerated the coupling reaction. The cyclopropylmethylated

  通过（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 之间的金属转移反应制备的 α-或 β-碘代磷化合物（如碘膦酸酯、碘代膦氧化物和碘代硫代膦酸酯）与丁烯基的自由基偶联，得到相应的环丙基甲基化产物。自由基反应是由丁烯基铟产生的自由基物种在少量氧气的辅助下引发的。Butenylindium 不仅可用作环丙基甲基化试剂，还可用作自由基引发剂。为了成功偶联，使用了锡/铟金属转移，其中卤化锡副产物对反应系统呈惰性非常重要。此外，（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 的金属转移提供了二丁烯基溴化铟作为单一产品，其与来自碘磷化合物的不稳定膦酰基物种顺利偶联。还应用了光化学方法（紫外线照射）并加速了偶联反应。产生的环丙基甲基化膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的良好中间体，并产生带有环丙烷部分的官能化烯烃。