2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-naphthoquinone | 79756-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 79756-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XGELWXVMMKJCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-naphthoquinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到9-(2,5-dimethylphenyl)-2,3,6,7-tetraphenyl-1,8-dioxapyrene
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalysed direct cyclisation of 1,4-naphthoquinone and 9,10-phenanthraquinone with alkyne: facile access to 1,8-dioxapyrenes and 1,12-dioxaperylenes as orange and red-emitting luminophores

  摘要：

  通过C-H活化策略，已经实现了Rh催化的醌与炔烃的直接环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc00312a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯硼酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钌(II)-和钯(II)-催化芳基化醌的位置发散C-H氧化：鉴定具有强杀锥虫活性的羟基化醌类化合物

  摘要：

  完成了通过C-H 氧化反应以多样性为导向的羟基化芳基醌合成及其对锥虫病（恰加斯病的病原体）的评估。通过使用基于钌 (II) 或钯 (II) 的催化剂，在羟基化反应中观察到互补的区域选择性，我们已经在这些新型芳基化和羟基化醌中鉴定了 9 种比苯并硝唑 (Bz) 更有效的化合物。例如，5-羟基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,4-萘醌 ( 4h ) 的 IC 50/24 h 值为 22.8 µM，比最先进的药物 Bz 的活性高 4.5 倍。本文提供了第一个应用 C-H 活化用于芳基化醌的位置选择性羟基化以及将这些化合物鉴定为杀锥虫药物候选物的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116164

文献信息

• Tandem oxidation–oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis of arylquinones from hydroquinones
  作者：Shuai Zhang、Feijie Song、Dongbing Zhao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc41067f

  日期：——

  A concise and efficient approach to arylquinones from widely available hydroquinones has been developed through a tandem reaction involving the oxidation of hydroquinones and subsequent oxidative C–H/C–H cross-coupling of the resulting quinones with arenes.

  通过一系列串联反应，开发了一种从广泛可用氢醌高效合成芳基醌的简便方法，该串联反应包括氢醌的氧化以及随后生成的醌与芳烃的氧化性C-H/C-H交叉耦合。
• Arylation of quinones with arenes and palladium acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1039/c39810000859

  日期：——

  Oxidation of quinones with palladium acetate in acetic acid, which contained arenes, gave arylated quinones.

  用乙酸钯在含芳烃的乙酸中将醌氧化，得到芳基化的醌。
• Palladium-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides and its synthetic application to the benzo[b]phenanthridine skeleton
  作者：Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152446

  日期：2020.10

  We report a Pd-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides. This reaction shows excellent functional group tolerance and high regioselectivity when using nonsymmetric 1,4-naphthoquinone. Furthermore, the resulting 2-aryl-1,4-naphthoquinone could be successfully converted into benzo[b]phenanthridine-7,12-dione through treatment with aqueous ammonia, followed by oxidative cyclization

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。
• Oxidative coupling of quinones and aromatic compounds by palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00350a023

  日期：1985.12
• ITAHARA, TOSHIO, CHEM. AND IND., 1982, N 16, 599-600
  作者：ITAHARA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——