2,3-bis(4-bromophenyl)-1H-inden-1-one | 1380243-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(4-bromophenyl)inden-1-one
• CAS: 1380243-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 440.134
• InChiKey: MKQFOGJYXWGUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-bis(4-bromophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃氧化还原中性合成茚酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300639

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• Cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of esters and alkynes: a facile route to indenones
  作者：Wenlong Yu、Wei Zhang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02468h

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of indenones has been developed from the annulation of benzoic esters and internal alkynes by exploiting cobalt catalyst.

  通过利用钴催化剂，通过苯甲酸酯和内部炔烃的环化，已经开发出一种有效的合成茚满的方案。
• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Ferrocene-Initiated Oxidative Cyclization of Benzaldehyde with Alkyne: New Strategy to Substituted Indenones
  作者：Yadong Feng、Hong Zhang、Yunliang Yu、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201900281

  日期：2019.4.30

  A ferrocene‐initiated oxidative cyclization of benzaldehyde with alkyne was successfully developed as a novel strategy for the direct access to substituted indenones in high yields. The commercially available and cheap ferrocene was employed as an initiator.

  成功开发了二茂铁引发的苯炔与炔烃的氧化环化反应，这是一种以高收率直接获得取代茚满的新策略。使用市售和廉价的二茂铁作为引发剂。