5-chloromethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane hydrochloride | 159329-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 5-chloromethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane hydrochloride
• 英文别名: 7a-chloromethyl-hexahydro-pyrrolizin; hydrochloride；7a-Chlormethyl-hexahydro-pyrrolizin; Hydrochlorid；7a-(Chloromethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine；8-(chloromethyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine;hydrochloride
• CAS: 159329-68-7
• 化学式: C₈H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 196.12
• InChiKey: VWSNHWJMGYQBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane hydrochloride 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)methyl-N-methyl-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的新型苯胺衍生物的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了开发对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性环胺的苯胺衍生物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环，并评估了它们对中央毒蕈碱胆碱能受体的结合亲和力。在这些对M1受体表现出高亲和力的化合物中，N- [2-（1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基）乙基] -2-硝基苯胺（富马酸酯9f，SK-946）显示出最高的亲和力。使用东avoid碱诱导的痴呆小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。还通过1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的扩环合成了一些具有1-氮杂双环[3.3.1]壬烷环的苯胺，并显示出对中央毒蕈碱胆碱能受体的高亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.28
• 作为产物：
  描述：

  (tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 5-chloromethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• Synthesis of (1-Azabicyclo(3.3.0)octanyl)methyl-Substituted Aromatic Heterocycles and Their Muscarinic Activity.
  作者：Tomoo SUZUKI、Hiroshi UESAKA、Hitoshi HAMAJIMA、Takao IKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.876

  日期：——

  of drugs effective against Alzheimer's disease, we have researched a series of aromatic compounds having a characteristic cyclic amine, 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring. In this report, we describe synthesis of a series of aromatic heterocycles with the 1-azabicyclo[3.3.0]octane ring and their pharmacological evaluation. 3-Amino-5-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)methyl-1,2,4-oxadiazole (2b) showed the

  在开发对阿尔茨海默氏病有效的药物时，我们研究了一系列具有特征性环胺的芳香族化合物1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环。在这份报告中，我们描述了一系列带有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的芳香族杂环的合成及其药理评价。3-氨基-5-（1-氮杂双[3.3.0]辛基-5-基）甲基-1，2，4-恶二唑（2b）显示出最高的M1选择性。
• WO2023/179196
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——