ethyl 2-methyl-4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-furoate | 83289-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-furoate
• 英文别名: 2-methyl-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 83289-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: VJJPLXOYDUXCEM-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-furoate 生成 2-methyl-4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Szmant; Estevez, 1959, vol. 33, p. 155,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 乙酰乙酸乙酯 在 乙醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ethyl 2-methyl-4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Garcia Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1954, vol. 50, p. 407,412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furan-oxadiazole hybrids as promising antioxidants: Synthesis, characterization, ADME and molecular docking studies on peroxiredoxin-2
  作者：Alaa Z. Omar、Mohammed Elhag、Ashrakat K. Mohamed、Alshimaa A. Abd-Elmoneam、Mohamed A. Mostafa、Mohamed M.El Sadek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138817

  日期：2024.10

  The study involves the synthesis and characterization of a novel series of furan-based compounds incorporating strategic modifications with isatin, pyrazole, and oxadiazole motifs. The synthesized compounds were characterized and assigned with different spectroscopic techniques such as FT-IR, H NMR, C NMR and mass spectra. Antioxidant screening assays using the DPPH radical scavenging method revealed

  该研究涉及一系列新型呋喃基化合物的合成和表征，其中包含靛红、吡唑和恶二唑基序的策略性修饰。使用不同的光谱技术（例如 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱）对合成的化合物进行了表征和归属。使用DPPH自由基清除方法进行的抗氧化筛选试验表明，恶二唑衍生物表现出优异的抗氧化活性，EC50值为0.0038 mM，这归因于恶二唑环良好的电子离域和自由基稳定特性。使用 Peroxiredoxin-2 (Prdx-2) 晶体结构 (PDB: 5IJT) 的分子对接模拟预测合成化合物具有有利的结合相互作用，对接分数范围为 -6.1629 至 -7.9878 kcal/mol。糖部分促进与关键活性位点残基的氢键相互作用，而呋喃和苯环则促进π-氢相互作用。此外，ADME 预测研究评估了这些化合物的药物相似性和药代动力学特性，确定了有希望的主要候选药物，用于进一步优化和开发作为针对 Prdx-2 的潜在抗氧化疗法。
• Reactions of ketoses with ethyl acetoacetate
  作者：F.J. Lopez Aparicio、M.T. Plaza Lopez-Espinosa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80548-0

  日期：1982.9
• Garcia Gonzalez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1954, vol. 50, p. 407,410
  作者：Garcia Gonzalez et al.

  DOI：——

  日期：——