2-methyl-4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde | 1169498-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbaldehyde；2-Methyl-4-oxobenzo[h]chromene-3-carbaldehyde；2-methyl-4-oxobenzo[h]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1169498-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NFGDMKGXNZFCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-(1-hydroxy-2-naphthoyl)-5-methylpyrole
  参考文献：
  名称：

  使用 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) 乙酮作为通用起始材料合成一些新的萘并吡喃、吡唑、吡啶和噻吩并苯并色酮衍生物

  摘要：

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500802083158
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)
  [FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019238786A1

文献信息

• MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)
  申请人：Ryvu Therapeutics S.A.

  公开号：EP3807264A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• Synthesis of Some New Naphthopyran, Pyrazole, Pyridine, and Thienobenzochromene Derivatives Using 1-(1-Hydroxy-2-naphthyl) Ethanone as a Versatile Starting Material
  作者：Doria S. Badawy、E. M. Kandeel、Noha M. Awad、Abdel-Rahman H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1080/10426500802083158

  日期：2008.12.23

  Condensation of 9 with malononitrile or ethyl cyanoacetate gave the pyridine derivatives 10 and 11 . Refluxing of 9 with hydrazine hydrate, phenylhydrazine, semicarbazide hydrochloride, or thiosemicarbazide afforded the pyrazole derivatives 12, 13, 14 , and 15 respectively. Reaction of ethanone 1 with malononitrile gave the chromene carbonitrile derivative 16 . Treatment of 16 with malononitrile afforded the

  用乙酸、亚硫酰氯或溴处理由 1-(1-羟基-2-萘基)乙酮 1 和 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛制备的烯胺酮 2 ，得到相应的 4-氧代-4H-萘[1 ,2-b]吡喃衍生物 3、4 和 5。用 2 回流对甲苯胺或对茴香胺，分别得到化合物 6 和 7。萘并[1,2-b]吡喃-3-甲醛9是通过2的乙酰化制备的。9与丙二腈或氰乙酸乙酯缩合得到吡啶衍生物10和11。9 与水合肼、苯肼、氨基脲盐酸盐或氨基硫脲回流，分别得到吡唑衍生物 12、13、14 和 15。乙酮 1 与丙二腈反应得到色烯腈衍生物 16 。用丙二腈处理 16 得到色烯丙二腈衍生物 17 。此外，化合物17由1与过量丙二腈和催化哌啶的反应获得。用氰乙酸乙酯处理16产生化合物18。当 16 用元素硫处理时，生成了茶并[3,4-c]苯并色烯衍生物 19。用盐酸水解 16 产生苯并色烯腈衍生物 20，其在与元素硫一起加热时产生苯并色烯衍生物