3α-hydroxy-20-methylene-5β-pregnane | 91509-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-20-methylene-5β-pregnane
• 英文别名: 20-methylene-5β-pregnan-3α-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 91509-46-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: KDQAEGDYMDVBNL-XQJOZJDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-20-methylene-5β-pregnane 在 臭氧 作用下， 以70%的产率得到孕烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  胆酸-制备5β-孕烯-3,20-二酮，3α-羟基-5β-pregnan-20-one和黄体酮的有吸引力的来源

  摘要：

  提出了由胆酸（1）有效合成5β-孕烯-3,20-二酮（5），孕酮和3α-羟基-5β-pregnan-20-one（11）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90036-x
• 作为产物：
  描述：

  Methylcholat 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 5.0h， 生成 3α-hydroxy-20-methylene-5β-pregnane
  参考文献：
  名称：

  胆酸-制备5β-孕烯-3,20-二酮，3α-羟基-5β-pregnan-20-one和黄体酮的有吸引力的来源

  摘要：

  提出了由胆酸（1）有效合成5β-孕烯-3,20-二酮（5），孕酮和3α-羟基-5β-pregnan-20-one（11）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90036-x

文献信息

• A New Class of Potent <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-Aspartate Receptor Inhibitors: Sulfated Neuroactive Steroids with Lipophilic D-Ring Modifications
  作者：Eva Kudova、Hana Chodounska、Barbora Slavikova、Milos Budesinsky、Michaela Nekardova、Vojtech Vyklicky、Barbora Krausova、Pavel Svehla、Ladislav Vyklicky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00570

  日期：2015.8.13

  promising therapeutic targets. In this study, we describe a new class of neurosteroid analogues which possess structural modifications in the steroid D-ring region. These analogues were tested on recombinant GluN1/GluN2B receptors to evaluate the structure–activity relationship. Our results demonstrate that there is a strong correlation between this new structural feature and the in vitro activity, as all

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。
• Amphiphilic compounds with neuroprotective properties
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, v.v.i.

  公开号：US10017535B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Amphiphilic compounds with tetradecahydrophenanthrene skeleton and their enantiomers, exhibiting neuroprotective effects, their use in methods of treatment of neuropsychiatric disorders associated with an imbalance in glutamatergic neurotransmitter system, such as ischemic damage of CNS, neurodegenerative changes and disorders of CNS, affective disorders, depression, post-traumatic stress disorder and diseases related to stress, anxiety, schizophrenia and psychotic disorders, pain, addiction, multiple sclerosis, epilepsy, glioma, and a pharmaceutical composition containing compound.

  具有十四氢菲骨架的两性化合物及其对映体，具有神经保护作用，可用于治疗与谷氨酸能神经递质系统失衡有关的神经精神疾病，如中枢神经系统缺血性损伤、神经退行性变化和中枢神经系统紊乱、情感障碍、抑郁症、创伤后应激障碍和与应激有关的疾病、焦虑症、精神分裂症和精神病、疼痛、成瘾、多发性硬化症、癫痫、胶质瘤，以及含有化合物的药物组合物。
• Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1765-1768
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• AMPHIPHILIC COMPOUNDS WITH NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  申请人：Ustav Organicke Chemie a Biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：EP3186267B1

  公开（公告）日：2019-10-02