(E)-1-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminiomethyl]naphthalen-2-olate | 1264714-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminiomethyl]naphthalen-2-olate
• 英文别名: (E)-1-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminomethyl]naphthalene-2-olate
• CAS: 1264714-42-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: RRICBZPAGWLWJR-VXLYETTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 (E)-1-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminiomethyl]naphthalen-2-olate 、 nickel diacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三齿镍席夫碱镍配合物的实验和理论光谱研究及结构测定

  摘要：

  [NiL（PR 3）]的一些新配合物（其中L =（E）-1-[[（2-氨基-5-硝基苯基）亚氨基甲基]萘-2-油酸酯（L 1），（E）-1合成了含三齿ONN和ONO Schiff碱的-[[（2-氢氧苯基）亚氨基甲基]萘-2-油酸酯（L 2，R = Bu和Ph），并通过IR，UV-Vis，1 H-NMR光谱进行了表征和元素分析。[NiL 1（PBu 3）]和[NiL 2（PBu 3）]复合物通过X射线晶体学测定。结果表明，配合物具有正方形的平面结构和固态的四个坐标。还进行了理论计算以优化气相和乙醇溶剂中的配体和配合物的结构，以分别确认由X射线晶体学提出的结构。此外，计算了配合物的紫外-可见光谱和红外光谱，并将其与相应的实验光谱进行比较以完成实验结构鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.05.084
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-1-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminiomethyl]naphthalen-2-olate
  参考文献：
  名称：

  三齿镍席夫碱镍配合物的实验和理论光谱研究及结构测定

  摘要：

  [NiL（PR 3）]的一些新配合物（其中L =（E）-1-[[（2-氨基-5-硝基苯基）亚氨基甲基]萘-2-油酸酯（L 1），（E）-1合成了含三齿ONN和ONO Schiff碱的-[[（2-氢氧苯基）亚氨基甲基]萘-2-油酸酯（L 2，R = Bu和Ph），并通过IR，UV-Vis，1 H-NMR光谱进行了表征和元素分析。[NiL 1（PBu 3）]和[NiL 2（PBu 3）]复合物通过X射线晶体学测定。结果表明，配合物具有正方形的平面结构和固态的四个坐标。还进行了理论计算以优化气相和乙醇溶剂中的配体和配合物的结构，以分别确认由X射线晶体学提出的结构。此外，计算了配合物的紫外-可见光谱和红外光谱，并将其与相应的实验光谱进行比较以完成实验结构鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.05.084

文献信息

• Synthesis of metal(II) [M = Cu, Mn, Zn] Schiff base complexes and their Pro-apoptotic activity in liver tumor cells via caspase activation
  作者：Abeer Mohamed Farag、Teoh Siang Guan、Hasnah Osman、A. M. S. Abdul Majid、Muhammad Adnan Iqbal、Mohamed B. Khadeer Ahamed

  DOI：10.1007/s00044-013-0482-y

  日期：2013.10

  Hepatocellular carcinoma is the fifth most common cancer responsible for more than 600,000 deaths per year. It is a typical vascular tumor which at earlier stages does not exhibit remarkable development of tumor; however, at advance stages, it is richly supplied by blood vessels and damages hepatocyte, the main functional cell types in the liver. Currently, surgery and chemotherapy are the main treatment strategies. However, the chemotherapeutic agents are usually unable to discriminate between normal and cancerous cells, and hence adverse effects of drug toxicities have become the major concerns in chemotherapy. Thus, inducing caspase dependent cytotoxicity in cancer cells via apoptosis has become one of the interesting and effective strategies for fighting this disease. The current study is an effort to further explore this area of research. Mn(II), Cu(II), and Zn(II) Schiff base complexes were prepared by condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with either 4-nitrobenzene-1,2-diamine or 4-methylbenzene-1,2-diamine and characterized by Spectroscopic (FT-IR, UV-Vis, NMR, and MS) and microanalysis. The ligands, in comparison to their metal complexes, were evaluated for their anticancer and proapoptotic properties in human hepatocarcinoma (HepG2) cells. Results showed that the complexes are more potent proapoptotic agents than the parent ligands. All the tested compounds showed dose-dependent antiproliferative activity comparable with 5-fluorouracil (IC50 = 4.6 mu g/mL). All the synthesized Schiff base ligands and respective metal complexes showed potential anticancer activity. Out of them, some compounds showed IC50 value as low as 1.24-3.56 mu g/mL. Compounds 3 and 7 inhibited HepG2 cell proliferation by inducing apoptosis via activation of caspase cascade.