(±)-tert-butyl (2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methylcarbamate | 1237535-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-tert-butyl (2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methylcarbamate；tert-butyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1237535-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: XXMXUTNTAIBXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl (2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[(2-tetraethyldiamidothiophosphatoxynaphth-1-yl)methyl]-3-(O,O-diethylthiophosphoryl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）磷酰氯将贝蒂碱磷酸化

  摘要：

  双（二乙基氨基）磷酰氯与N -Boc保护的1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱）的反应通过酚式OH基团的O-磷酸化反应形成目标产物三氟乙酸盐。后者与O，O-二乙基硫代磷酰基异硫氰酸酯反应，得到带有手性贝蒂碱片段的硫脲。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110348
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (±)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80.3%的产率得到(±)-tert-butyl (2-hydroxynaphth-1-yl)(phenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱与氯代磷酸二乙酯的磷酸化

  摘要：

  通过使外消旋和对映纯的N -Boc保护的1-（α-氨基苄基）-2-萘酚与氯代磷酸二乙酯反应，然后脱保护，可以合成含有手性贝蒂碱基片段的磷酸衍生物。

  DOI：

  10.1134/s107036321603004x

文献信息

• Asymmetric Aza-Friedel-Crafts Reaction of 2-Naphthol with Tosylimines Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex
  作者：Xin-Ping Hui、Liang-Feng Niu、Yang-Chun Xin、Ren-Lin Wang、Fan Jiang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1055/s-0029-1219390

  日期：2010.3

  The first asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of 2-naphthol with tosylimines was developed via a dinuclear zinc catalyst (up to 98% ee). It provided a new method for the asymmetric synthesis of Betti base derivatives.

  首个通过二核锌催化剂实现的2-萘醇与托西亚胺的不对称亚弗里德尔-克拉夫茨反应被开发出来（最高可达98%外消旋度）。该方法为Betti碱衍生物的不对称合成提供了一种新途径。
• Remarkably Mild and Efficient Cetrimonium Bromide Catalyzed Friedel-Crafts Amidoalkylation of Sesamols with N-Boc Imines Generated In Situ in Aqueous Medium
  作者：Xiao-Mei Zhang、Hui Zhang、Ming-Gui Chen、Chun-Xia Lian、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0029-1219802

  日期：2010.6

  A remarkably mild and efficient cetrimonium bromide (CTAB) catalyzed Friedel-Crafts amidoalkylation of sesamol or its 2-substituted derivatives with N-Boc imines generated in situ was developed. A wide range of 6-amidoalkyl sesamols were synthesized in high yields. This methodology was also applicable to 2-naphthols.

  本研究开发了一种非常温和高效的溴化十六烷铵（CTAB）催化的芝麻酚或其 2-取代衍生物与原位生成的 N-Boc 亚胺的 Friedel-Crafts 氨基烷基化反应。高产率合成了多种 6-氨基烷基芝麻酚。这种方法也适用于 2-萘酚。