N,N-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide | 25343-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-naphthalen-2-ylpropanamide
• CAS: 25343-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: GRLIEFQKACFUSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N,N-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₂₇H₄₁NOP₂Ru 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的酰胺和脲的位点选择性脂肪族C-H键硅烷化

  摘要：

  已经合成并表征了由 N/O 桥接钳形配体支持的氢化钌配合物 (POCNP)RuH(NBD)（NBD = 降冰片二烯）。含有带吲哚醇支架的钳状配体的 Ru 配合物对酰胺和脲的分子间脂肪族 C-H 键硅烷化显示出高催化活性。该反应选择性地在与氮原子相邻的 C-H 键上进行，以有效地提供 α-甲硅烷基酰胺和脲。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00264
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 1-dimethylamino-1-methoxyethylene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  CLAISEN'sche Umlagerungen beyl Allyl- and Benzylalkoholen mit1-Dimethylamino-1-methoxy-äthen

  摘要：

  在较早以初步形式进行的关于用1-二甲基氨基-1-甲氧基-乙烯进行的烯丙基和苄基醇的CLAISEN重排的实验中，我们仍然欠缺对实验细节的描述。他们来了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520418

文献信息

• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。
• Manganese-catalyzed direct C–C coupling of α-C–H bonds of amides and esters with alcohols <i>via</i> hydrogen autotransfer
  作者：Jagannath Rana、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8dt05020a

  日期：——

  Mn-catalyzed C-alkylation of amides and tert-butyl acetate using alcohols as alkylating agents is reported. This approach exhibits a broad substrate scope providing the C(α)-alkylated amides in good yields via hydrogen auto-transfer strategy.

  锰催化的酰胺和叔丁基醋酸酯的C-烷基化反应使用醇作为烷基化试剂。这种方法具有广泛的底物范围，通过氢自动转移策略提供良好产率的C(α)-烷基化酰胺。
• Bidentate Ru(II)‐NC Complexes as Catalysts for <i>α</i> ‐Alkylation of Unactivated Amides and Esters
  作者：Dawei Gong、Bowen Hu、Weiwei Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901319

  日期：2019.10.7

  Five Ru(II)‐NC complexes were tested as catalysts for α‐alkylation of unactivated amides using alcohols as alkylating agents, and complex (C5H4N)‐(C6H4)}RuCl(CO)(PPh3)2 (1) showed the highest activity. With 0.5 mol% catalyst loading, a series of α‐alkylated amides were isolated at 80 °C within 6 hours. Furthermore, under similar conditions, complex 1 was also active for α‐alkylation of unactivated

  测试了五种Ru（II）-NC配合物作为使用醇作为烷基化剂的未活化酰胺的α-烷基化的催化剂，配合物（C 5 H 4 N）-（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1）显示最高活性。在催化剂负载量为0.5 mol％的情况下，在80°C下于6小时内分离出一系列α烷基化的酰胺。此外，在相似的条件下，配合物1对未活化酯与醇的α烷基化反应也具有活性，反应时间缩短至1.5小时。1的催化性能 与报道得最好的催化剂相当。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。