2-碘-1,4-萘醌 | 35079-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-碘-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-iodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-iodo-[1,4]naphthoquinone；2-Jod-[1,4]naphthochinon；Iodonaphthoquinone；Iod-3-naphthochinon-1,4；2-Iodonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 35079-24-4
• 化学式: C₁₀H₅IO₂
• 分子量: 284.053
• InChiKey: IEYTYHPAPAAGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 copper diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-碘-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  铑催化的CH键活化，用于合成醌类化合物：显着的抗克氏锥虫活性和功能化醌的电化学研究

  摘要：

  通过铑催化的CH键活化和钯催化的交叉偶联反应合成的三十四个含卤素和硒的醌，对克氏锥虫的血色伪鞭毛体进行了评估。我们确定了15种化合物的IC 50/24 h值小于2μM。还进行了A环官能化萘醌的电化学研究，旨在将氧化还原特性与锥虫杀灭活性联系起来。例如（E）-5-styryl-1,4-naphthoquinone 59和5,8-diiodo-1,4-naphthoquinone 3其潜在活性是标准药物苯甲硝唑的约50倍，是有待进一步研究的潜在衍生物。这些化合物代表了在南美锥虫病治疗中有用的强大新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.011

文献信息

• Overcoming naphthoquinone deactivation: rhodium-catalyzed C-5 selective C–H iodination as a gateway to functionalized derivatives
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6sc00302h

  日期：——

  Rh-catalyzed method for the C-5 selective C–H iodination of naphthoquinones and show that complementary C-2 selective processes can be achieved under related conditions. C–C bond forming derivatizations of the C-5 iodinated products provide a gateway to previously inaccessible A-ring analogues. The present study encompasses the first catalytic directed ortho-functionalizations of simple (non-bias)

  我们报道了萘醌的C-5选择性C–H碘化的Rh催化方法，并表明可以在相关条件下实现互补的C-2选择性过程。C-5碘化产物的C–C键形成衍生化提供了通往以前无法获得的A环类似物的途径。本研究涵盖了简单的（非偏置）萘醌的第一个催化定向邻位官能化。本文概述的战略考虑因素可能适用于其他弱配位和/或氧化还原敏感底物的C–H功能化。
• [EN] NOVEL POLYAMINE ANALOG CONJUGATES AND QUINONE CONJUGATES AS THERAPIES FOR CANCERS AND PROSTATE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUES D'ANALOGUE DE POLYAMINE ET CONJUGUES DE QUINONE, UTILISES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS ET DE MALADIES DE LA PROSTATE
  申请人：SLIL BIOMEDICAL CORP

  公开号：WO2000066175A2

  公开（公告）日：2000-11-09

  Peptide conjugates in which cytocidal and cytostatic agents, such as polyamine analogs or naphthoquinones, are conjugated to a polypeptide recognized and cleaved by enzymes such as prostate-specific antigen (PSA) and cathepsin B are provided, as well as compositions comprising these conjugates. Methods of using these conjugates in the treatment of prostate diseases are also provided.

  提供一种肽共轭物，其中将细胞毒性和细胞增殖抑制剂，如多胺类似物或萘醌类化合物，与多肽共轭，该多肽可以被酶如前列腺特异性抗原（PSA）和半胱氨酸蛋白酶B识别和剪切，以及包含这些共轭物的组合物。还提供了使用这些共轭物治疗前列腺疾病的方法。
• Novel quinones as disease therapies
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：US20020183512A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Novel quinones are provided, as well as compositions comprising these novel quinones. Methods of using the novel quinones in treatment of various indications including cancer are also provided.

  提供了新型喹喔醌，以及包含这些新型喹喔醌的组合物。还提供了使用这些新型喹喔醌治疗包括癌症在内的各种适应症的方法。
• QUINONES AS DISEASE THERAPIES
  申请人：——

  公开号：US20030013677A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Novel quinones are provided, as well as compositions comprising these novel quinones. Methods of using the novel quinones in treatment of various indications including cancer are also provided.

  本发明提供了新型的醌类化合物，以及包含这些新型醌类化合物的组合物。本发明还提供了使用这些新型醌类化合物治疗各种疾病，包括癌症的方法。
• Novel polyamine analog conjugates and quinone conjugates as therapies for cancers and prostate diseases
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：US20040006049A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Peptide conjugates in which cytocidal and cytostatic agents, such as polyamine analogs or naphthoquinones, are conjugated to a polypeptide recognized and cleaved by enzymes such as prostate-specific antigen (PSA) and cathepsin B are provided, as well as compositions comprising these conjugates. Methods of using these conjugates in the treatment of prostate diseases are also provided.

  本发明提供了肽共轭物，其中将细胞毒性和细胞增殖抑制剂，如多胺类似物或萘醌类化合物，与被酶如前列腺特异性抗原（PSA）和半胱氨酸蛋白酶B识别和切割的多肽共轭。同时提供了包含这些共轭物的组合物。本发明还提供了使用这些共轭物治疗前列腺疾病的方法。