(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 77058-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 77058-75-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: ZXLHLARUMBTBPX-JMDSGPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5alpha-，7alpha-和7beta-羟基衍生物的质谱表征。

  摘要：

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-氢过氧化物是通过在吡啶并以血卟啉为敏化剂的条件下将各甾醇在吡啶中进行光氧化而获得的。氢过氧化物的还原得到相应的5α-羟基衍生物。通过使等分的5α-氢过氧化物异构化为7α-氢过氧化物而获得固醇的7α-氢过氧化物和7β-氢过氧化物，其继而异构化为7β-氢过氧化物。还原得到相应的7α-和7β-羟基衍生物。通过比较薄层色谱的迁移率，特定的颜色反应，确定了β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-，7α-和7β-羟基衍生物。质谱数据与相应的胆固醇羟基衍生物的质谱数据相同。植物甾醇对光氧化的行为与胆固醇相同，而且，不同的植物甾醇以大约相同的速率光氧化。研究的植物甾醇的羟基衍生物的三甲基甲硅烷基醚和胆固醇的相应羟基衍生物的质谱具有相同的裂解模式和相似的相对离子丰度。

  DOI：

  10.1021/jf9812580
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((1R,4R)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hexyl)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5alpha-，7alpha-和7beta-羟基衍生物的质谱表征。

  摘要：

  β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-氢过氧化物是通过在吡啶并以血卟啉为敏化剂的条件下将各甾醇在吡啶中进行光氧化而获得的。氢过氧化物的还原得到相应的5α-羟基衍生物。通过使等分的5α-氢过氧化物异构化为7α-氢过氧化物而获得固醇的7α-氢过氧化物和7β-氢过氧化物，其继而异构化为7β-氢过氧化物。还原得到相应的7α-和7β-羟基衍生物。通过比较薄层色谱的迁移率，特定的颜色反应，确定了β-谷甾醇，菜油甾醇，豆甾醇和芸苔甾醇的5α-，7α-和7β-羟基衍生物。质谱数据与相应的胆固醇羟基衍生物的质谱数据相同。植物甾醇对光氧化的行为与胆固醇相同，而且，不同的植物甾醇以大约相同的速率光氧化。研究的植物甾醇的羟基衍生物的三甲基甲硅烷基醚和胆固醇的相应羟基衍生物的质谱具有相同的裂解模式和相似的相对离子丰度。

  DOI：

  10.1021/jf9812580