methyl 2-hydroxy-2-<3-oxospiro>-5-acetate | 94493-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-<3-oxospiro>-5-acetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(3-oxospiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-5-yl)acetate
• CAS: 94493-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: NBJMKXHIRXJRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-<3-oxospiro>-5-acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到2-hydroxy-2-<3-oxospiro>-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxospiro-5-oxalate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-<3-oxospiro>-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532

文献信息

• SUGIHARA, HIROSADA;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;IMADA, ISUKE
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、IMADA, ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SUGIXARA, XIROSADA;VATANABEH, MASADZUMI;KAVADA, MITSURU;IMADA, ISUKEH
  作者：SUGIXARA, XIROSADA、VATANABEH, MASADZUMI、KAVADA, MITSURU、IMADA, ISUKEH

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——