2-(2,4,5-trifluoroaniline)-1,4-naphthoquinone | 1276184-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4,5-trifluoroaniline)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,4,5-trifluoroanilino)-1,4-naphthoquinone；2-(2,4,5-Trifluoroanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1276184-21-4
• 化学式: C₁₆H₈F₃NO₂
• 分子量: 303.24
• InChiKey: DTGSQSFUIHQPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯胺 、 1,4-萘醌 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(2,4,5-trifluoroaniline)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-（氟-）和2-（甲氧基苯胺基）-1,4-萘醌。氟取代的合成，机理及对氧化还原反应性和核磁共振的影响

  摘要：

  研究了催化剂对1,4-萘醌加甲氧基和氟苯胺生成甲氧基和氟取代的2-（苯胺基）-1,4-萘醌的影响。在没有催化剂的情况下，该反应需要长时间并且获得低产率的苯胺基衍生物，并伴随着几种副产物的形成。用催化量的具有强氧化性能的路易斯酸（例如CeCl 3或FeCl 3）获得了优异的收率。当用布朗斯台德酸/氧化剂混合物例如AcOH / Cu（OAc）2进行反应时，也获得了优异的产率。还使用微波辐射研究了该加成反应。讨论了反应条件和机理。这使用二维1 H– 13 C gHSQC和gHMBC NMR实验分析并分配了所有衍生物的1 H和13 C NMR数据。还研究了氟取代对氧化还原和NMR性能的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.08.016

文献信息

• Synthesis and studies of the antifungal activity of 2-anilino-/2,3-dianilino-/2-phenoxy- and 2,3-diphenoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Ramón F. García de la Cruz、Claudia G. Espinosa-González

  DOI：10.1007/s11164-016-2732-3

  日期：2017.3

  Several synthetic and natural naphthoquinone derivatives have been associated with antifungal activity. Candida albicans is a fungus that is known to exist in the normal human flora, but under certain conditions it can cause mild to fatal infections. Its pathogenicity has been associated with fungus conversion from cellular yeast to filamentous form Y – M . Inhibition of this process by several anilino-

  几种合成的和天然的萘醌衍生物与抗真菌活性有关。 白色念珠菌 是一种已知存在于正常人类菌群中的真菌，但在某些条件下会引起轻度至致命的感染。其致病性与真菌从细胞酵母转化为丝状 Y – M有关 。为了发现结构，氧化还原性质和生物活性之间的相关性，研究了几种苯胺基，二苯胺基，苯氧基和二苯氧基-1,4-萘醌对这一过程的抑制作用。
• Synthesis, spectral and electrochemical characterization of novel 2-(fluoroanilino)-1,4-naphthoquinones
  作者：Elisa Leyva、Lluvia I. López、Silvia E. Loredo-Carrillo、Margarita Rodríguez-Kessler、Antonio Montes-Rojas

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.12.001

  日期：2011.2

  The preparation of novel 2-(fluoroanilino)-1,4-naphthoquinones is presented. It takes place under mild conditions by reacting the corresponding fluoroaniline and 1,4-naphthoquinone in the presence of a Lewis acid catalyst with strong oxidation properties such as CeCl3·7H2O. This preparation was also investigated under microwave irradiation. All 1,4-naphthoquinone derivatives were characterized by UV–Vis

  介绍了新型2-（氟苯胺基）-1,4-萘醌的制备。它是在温和的条件下，通过使相应的氟苯胺和1,4-萘醌在具有强氧化性能的路易斯酸催化剂（例如CeCl 3 ·7H 2 O）存在下反应来进行的。该制备方法也在微波辐射下进行了研究。所有1，4-萘醌衍生物均通过UV-Vis，IR，1 H和19 F NMR，MS和循环伏安法进行表征，以研究含氟取代基对其电子性能的影响。