(Phen)Pd(OAc)₂ | 35679-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (Phen)Pd(OAc)₂
• 英文别名: (1,10-phenanthroline)Pd(OAc)₂；(1,10-phenanthroline)-palladium(II) acetate；[Pd(OAc)₂(phen)]；Pd(phen)(OAc)₂；Diacetato(1,10-phenanthroline) palladium(II)；palladium(2+);1,10-phenanthroline;diacetate
• CAS: 35679-81-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄Pd
• 分子量: 404.718
• InChiKey: RRXCMPDQDGPAJQ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Phen)Pd(OAc)₂ 以 乙腈 为溶剂， 生成 [(1,10-phenanthroline)Pd(OAc)]2[OTf]2
  参考文献：
  名称：

  Oxidatively Resistant Ligands for Palladium-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation

  摘要：

  The complex [(neocuproine)Pd(OAc)](2)[OTf](2) (1) catalyzes the aerobic oxidation of 2-heptanol at room temperature, but Competitive ligand oxidation leads to low catalyst lifetimes. In an effort to mitigate the oxidative degradation of the ligand, a variety of Pd complexes ligated by fluorinated phenanthrolines (bis-2,9-(trifluoromethyl)-1,10-phenanthroline (btfm-phen), 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,10-phenanthroline (tfmm-phen), and 2-(o-difluoropheny1)-1,10-phenanthroline (odfp-phen)) were prepared and tested. Active catalyst precursors were generated by in situ conproportionation of (N- N)Pd(OAc)(2) and [(N-N)Pd(NCCH3)(2)[OTf](2). Pd complexes derived from tfmm-phen catalyzed the aerobic oxidation of 2-heptanol at room temperature with up to 22 turnovers, nearly double that of 1.

  DOI：

  10.1021/om101037k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Phen)Pd(OAc)₂
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的机理研究

  摘要：

  尽管其工业重要性，但是已经报道了关于邻苯二甲酸二甲酯的脱氢偶联的非常有限的机械信息。本文中，我们报道了[Pd（OAc）2 ] / [Cu（OAc）2 ] / 1,10-菲咯啉·H 2 O（phen·H 2 O）催化邻苯二甲酸二甲酯脱氢偶联的详细机理。XANES对催化体系的溶液相分析表明活性物质为Pd（II），而EXAFS支持由[Pd（OAc）形成（乙酰基）（二甲基邻苯二甲酰）（phen）钯（II）络合物。2 ]。3,3'，4,4'-联苯四甲酸四甲酯通过独立制备的[Pd（OAc）{C 6 H 3（CO在[Pd（OAc）2（phen）]的再生中观察到2 Me）2 -3,4} （phen）]。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01095
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对氰基苯乙酮 在 (Phen)Pd(OAc)₂ 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到1-(4-(1-methyl-1H-indol-3-carbonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354

文献信息

• Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl−Aryl Coupling between Acyclic Allylic Esters and Arylboronic Acids
  作者：Hirohisa Ohmiya、Yusuke Makida、Dong Li、Masahito Tanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja9092264

  日期：2010.1.20

  Reactions between acyclic (E)-allylic acetates and arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst prepared from Pd(OAc)(2), phenanthroline (or bipyridine), and AgSbF(6) (1:1.2:1) proceeded with excellent gamma-selectivity to afford allyl-aryl coupling products with E-configuration. The reactions of alpha-chiral allylic acetates took place with excellent alpha-to-gamma chirality transfer

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相
• Cationic palladium(<scp>ii</scp>) complexes as catalysts for the oxidation of terminal olefins to methyl ketones using hydrogen peroxide
  作者：Qun Cao、David S. Bailie、Runzhong Fu、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1039/c4gc02465f

  日期：——

  Ligated Pd(II) complexes have been studied for the catalytic oxidation of terminal olefins to their corresponding methyl ketones.

  已经研究了连接的Pd（II）配合物用于将末端烯烃催化氧化为相应的甲基酮。
• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• ビフェニルテトラカルボン酸テトラエステルの製造方法とそれに用いられるパラジウム金属錯体
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2018076246A

  公开（公告）日：2018-05-17

  【課題】フタル酸ジメチルの反応率が高く、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸エステル選択率、触媒回転数（ＴＯＮ）の高いビフェニルテトラカルボン酸テトラエステルの製造方法およびそれに用いる触媒の提供。【解決手段】下記式（２）またはその異性体化合物を触媒として用いる方法。【選択図】なし

  高效合成3,3',4,4'-联苯四羧酸四酯，其反应率高，选择性高，催化转化数（TON）高的方法以及用于制备该四酯的催化剂的提供。采用下述式（2）或其异构体化合物作为催化剂的方法。【选择图】无
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。