2-(萘-1-基)-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮 | 101277-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(萘-1-基)-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 101277-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD16350410
• 分子量: 252.337
• InChiKey: FXVUYCWKGCIRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(萘-1-基)-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮 、 ammonium formate 生成 2-[1]naphthyl-1-[2]thienyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some α-(2-Thienyl)-β-arylethylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a014
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 naphthalen-1-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(萘-1-基)-1-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  镍与苯酚衍生物催化的酮的α-芳基化

  摘要：

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1002/anie.201403823

文献信息

• LIGAND, NICKEL COMPLEX COMPRISING THE LIGAND, AND REACTION USING THE NICKEL COMPLEX
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160074853A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  An object of the present invention is to provide a method for directly performing arylation (particularly α-arylation) of carbonyl or thiocarbonyl compounds using a more inexpensive phenol derivative and nickel catalyst. Another object of the present invention is to provide a novel nickel catalyst that can be used in this method, and a novel ligand of the nickel catalyst. The novel compounds of the present invention are a compound having a diphosphine skeleton in which a five- or six-membered heterocyclic ring is substituted with two dialkylphosphines and/or dicycloalkylphosphines, or a salt thereof, and a compound having the diphosphine skeleton that is bound to nickel. Moreover, coupling reaction of a carbonyl compound and a phenol derivative can be advanced in the presence of a nickel compound having a monodentate or bidentate dialkylphosphine and/or dicycloalkylphosphine skeleton.

  本发明的一个目的是提供一种使用更便宜的酚衍生物和镍催化剂直接进行羟基化（尤其是α-羟基化）的醛或硫醛化合物的方法。本发明的另一个目的是提供一种可以用于该方法的新型镍催化剂，以及镍催化剂的新型配体。本发明的新化合物是一种含有二膦骨架的化合物，其中五元或六元杂环环被两个二烷基膦和/或二环烷基膦取代，或其盐，以及与镍结合的具有二膦骨架的化合物。此外，在存在具有一膦或二膦二烷基膦和/或二环烷基膦骨架的镍化合物的情况下，可以促进醛化合物和酚衍生物的偶联反应。
• Exploiting Aryl Mesylates and Tosylates in Catalytic Mono-α-arylation of Aryl- and Heteroarylketones
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、On Ying Yuen、Irene Toi Chuk Lee、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00643

  日期：2016.4.15

  The first general palladium catalyst for the catalytic mono-α-arylation of aryl- and heteroarylketones with aryl mesylates and tosylates is described. The newly developed indolyl-derived phosphine ligand L7 has been identified to promote this reaction efficiently. The key to success is attributed to the enhanced steric congestion of the catalyst and effective oxidative addition of the C(Ar)–OMs bond

  描述了用于芳基-和杂芳基酮与甲磺酸甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的催化单-α-芳基化的第一种通用钯催化剂。已经确定了新开发的吲哚基衍生的膦配体L7可以有效地促进该反应。成功的关键归因于催化剂空间拥堵的增强和C （Ar） –OMs键的有效氧化加成。在Pd（OAc）2（0.25-2.5 mol％）和L7的存在下，选择性单芳基化反应可在足够的反应范围内实现，并且产物收率高达95％。重要的是，我们证明了该协议对生物酚类化合物的修饰的适用性，使其可用于酚类（前）药物的功能化。
• A Simple and Efficient Synthesis of Fused Benzo[b]thiophene Derivatives
  作者：Alexander S. Fisyuk、Evgeny B. Ulyankin、Anastasia S. Kostyuchenko、Sergey A. Chernenko、Mikhail O. Bystrushkin、Anna L. Samsonenko、Anton L. Shatsauskas

  DOI：10.1055/a-1416-4924

  日期：2021.7

  A new approach to the synthesis of fused benzothiophene derivatives was developed based on iodine-promoted photocyclization of 4,5-diaryl-substituted thiophenes obtained in three steps from commercially­ available compounds. Comparative analysis showed that photochemical cyclization is a more efficient method for the preparation of fused benzo[b]thiophene derivatives, compared to oxidative coupling

  基于碘的三步反应，从商业上可得的化合物中获得的4,5-二芳基取代的噻吩的碘促进的光环化反应，开发了一种新的合成苯并噻吩衍生物的合成方法。对比分析表明，与在氯化铁（III）和钯催化的分子内存在下4,5-二芳基取代的噻吩的氧化偶联作用相比，光化学环化是一种更有效的方法，用于制备稠合的苯并[b]噻吩衍生物。芳基化。这种新方法提供了功能上取代的萘并[2,1-b：3,4-b']二噻吩，菲[9,10-b]噻吩，苯并[1,2-b：3,4-b]的有效合成方法′：6，5-b′′]三噻吩以及含有吡啶环和/或咔唑部分的新的稠合杂环。