Heptabenzyl-α-D-glucogallin | 106822-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Heptabenzyl-α-D-glucogallin
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 106822-42-8
• 化学式: C₆₂H₅₈O₁₀
• 分子量: 963.137
• InChiKey: WRYLECDCWXDFKJ-UXYHJXQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptabenzyl-α-D-glucogallin 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,5-di-O-β-D-glucopyranoside of cyanidin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE, NOVEL GLYCOSYLTRANSFERASE GENE, AND NOVEL GLYCOSYL DONOR COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2463366B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到Heptabenzyl-α-D-glucogallin
  参考文献：
  名称：

  Gallotannins和单宁酸：首次化学合成和对阿尔茨海默氏症淀粉样β肽聚集的体外抑制活性。

  摘要：

  在寻找对抗阿尔茨海默氏病的新先导化合物的过程中，对天然产物的筛选揭示了几种能够抑制有毒β-淀粉样蛋白原纤维形成的植物多酚。在这些多酚中有基于没食子酸的没食子鞣质，但是迄今为止，已经使用“鞣酸”（一种鞣花酸和其他没食子酰化吡喃葡萄糖的商业混合物）检查了它们的抗原纤维形成活性。现在描述两种真实的没食子鞣质，六没食子酰基吡喃葡萄糖和十加铝基化的化合物的首次总合成，该化合物的结构通常用于描绘“鞣酸”。这些去甲没食子鞣质和更简单的没食子酸酯化的葡萄糖衍生物均在体外抑制淀粉样蛋白β肽（Aβ）的聚集，并且单没食子酸酯化的α-葡糖醇和天然β-六没糖基葡萄糖被证明是最强的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201411606