[(3aS,4S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester | 162428-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(3aS,4S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 162428-38-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: QECYHWRUAJHHNQ-PIGZHEFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,4S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Qawasmeh; Al-Tel; Abdel-Jalil, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 71 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((2S,3R,4S,5S)-2-Benzyloxy-3-methanesulfonyloxy-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3aS,4S,7S,7aS)-7-Benzyloxy-4-methoxymethoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-(2Z)-ylidene]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物转化为碳水化合物：通过环氧乙烷开环合成多取代的手性呋喃类化合物

  摘要：

  描述了一种新的有效途径，该途径通过β-二羰基化合物的二价阴离子通过环氧乙烷开环，然后分子内闭环，来制备手性呋喃类化合物。此外，还实现了在吡喃硅环的C-2和C-3处稠合的γ-内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02309-y