3-hydroxy-N'-(2-oxoindol-3-yl)naphthalene-2-carbohydrazide | 80571-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-N'-(2-oxoindol-3-yl)naphthalene-2-carbohydrazide
• CAS: 80571-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD01209338
• 分子量: 331.331
• InChiKey: YYYSAPYHFUIDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  汞 、 3-hydroxy-N'-(2-oxoindol-3-yl)naphthalene-2-carbohydrazide 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子诱导的酮-烯醇互变异构现象选择性智能手机辅助比色检测水溶液中的 Hg(II)——光谱和理论研究

  摘要：

  合成、表征和探索了一种简单的基于希夫碱的探针 (CNB) 作为水溶液中 Hg(II) 离子的肉眼视觉检测比色探针。在向 CNB 中添加一系列阳离子后，只有 Hg(II) 会导致颜色从淡黄色瞬间变为红橙色（红移从 348 纳米到 392 纳米）。1 H NMR 结果表明探针中出现了一种相对较新的 Hg(II) 辅助酮-烯醇互变异构现象，然后是去质子化后烯醇 -OH 与金属离子的配位。CNB 形成具有高选择性和灵敏度、高结合常数 (5×10 6 M -1 ) 和可接受的检测限 (7 µM)的 1:1 Hg(II) 复合物。所得 CNB-Hg(II) 复合物已使用 FT-IR 进行表征，1H NMR 和 HR-MS 光谱技术。使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 方法探索 CNB 及其 Hg(II) 复合物的电子光谱。结果表明，在复合物形成后，S 0 →S 1跃迁的能量降低（0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131134
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-羟基-2-萘酸肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-N'-(2-oxoindol-3-yl)naphthalene-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过金属离子诱导的酮-烯醇互变异构现象选择性智能手机辅助比色检测水溶液中的 Hg(II)——光谱和理论研究

  摘要：

  合成、表征和探索了一种简单的基于希夫碱的探针 (CNB) 作为水溶液中 Hg(II) 离子的肉眼视觉检测比色探针。在向 CNB 中添加一系列阳离子后，只有 Hg(II) 会导致颜色从淡黄色瞬间变为红橙色（红移从 348 纳米到 392 纳米）。1 H NMR 结果表明探针中出现了一种相对较新的 Hg(II) 辅助酮-烯醇互变异构现象，然后是去质子化后烯醇 -OH 与金属离子的配位。CNB 形成具有高选择性和灵敏度、高结合常数 (5×10 6 M -1 ) 和可接受的检测限 (7 µM)的 1:1 Hg(II) 复合物。所得 CNB-Hg(II) 复合物已使用 FT-IR 进行表征，1H NMR 和 HR-MS 光谱技术。使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 方法探索 CNB 及其 Hg(II) 复合物的电子光谱。结果表明，在复合物形成后，S 0 →S 1跃迁的能量降低（0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131134

文献信息

• Use of thiazole inhibitors of fatty acid oxidation of formula (I) for the treatment of Alzheimer's disease and other neurological conditions
  申请人：Neuronautics, Inc.

  公开号：EP2090309A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  Methods for inhibiting and/or reversing tau filament formation or polymerization are provided. These methods can be used for treating certain neurological disorders in vivo by administering pharmaceutical compositions which inhibit and/or reverse tau filament formation or polymerization. An especially preferred pharmaceutical composition contains an inhibitor of the general formula (I), wherein R1 is an aliphatic radical having one to six carbon atoms and wherein R2 and R3 independently are a second aliphatic radical having one to six carbon atoms, a hydroxyl-substituted aliphatic radical having one to six carbon atoms, or a pheny radical or a pharmaceutically acceptable salt of the inhibitor.

  本文提供了抑制和/或逆转tau丝形成或聚合的方法。这些方法通过施用抑制和/或逆转 tau 细丝形成或聚合的药物组合物，可用于治疗体内某些神经系统疾病。一种特别优选的药物组合物含有通式（I）的抑制剂，其中 R1 是具有 1 到 6 个碳原子的脂肪族基，R2 和 R3 分别是具有 1 到 6 个碳原子的第二个脂肪族基、具有 1 到 6 个碳原子的羟基取代的脂肪族基或苯基或该抑制剂的药学上可接受的盐。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1358,1361
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Osman, M. M.; Refaat, L. S.; Obeid, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 1, # 9-10, p. 335 - 339
  作者：Osman, M. M.、Refaat, L. S.、Obeid, N.

  DOI：——

  日期：——
• Selective smartphone aided colorimetric detection of Hg(II) in an aqueous solution via metal ion-induced keto-enol tautomerism–Spectroscopic and theoretical studies
  作者：C. Nandhini、P. Saravana Kumar、R. Shanmugapriya、K.N. Vennila、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131134

  日期：2021.12

  results suggest a relatively new Hg(II) assisted keto-enol tautomerism phenomenon in the probe followed by the enol –OH coordination with the metal ion after deprotonation. CNB forms a 1:1 Hg(II) complex with high selectivity and sensitivity, high binding constant (5×106 M−1), and an acceptable limit of detection (7 µM). The resultant CNB-Hg(II) complex has been characterized using FT-IR, 1H NMR and

  合成、表征和探索了一种简单的基于希夫碱的探针 (CNB) 作为水溶液中 Hg(II) 离子的肉眼视觉检测比色探针。在向 CNB 中添加一系列阳离子后，只有 Hg(II) 会导致颜色从淡黄色瞬间变为红橙色（红移从 348 纳米到 392 纳米）。1 H NMR 结果表明探针中出现了一种相对较新的 Hg(II) 辅助酮-烯醇互变异构现象，然后是去质子化后烯醇 -OH 与金属离子的配位。CNB 形成具有高选择性和灵敏度、高结合常数 (5×10 6 M -1 ) 和可接受的检测限 (7 µM)的 1:1 Hg(II) 复合物。所得 CNB-Hg(II) 复合物已使用 FT-IR 进行表征，1H NMR 和 HR-MS 光谱技术。使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 方法探索 CNB 及其 Hg(II) 复合物的电子光谱。结果表明，在复合物形成后，S 0 →S 1跃迁的能量降低（0