2-(hexylamino)naphthalene-1,4-dione | 1361148-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(hexylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(hexylamino)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1361148-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: ASMJLKJILZAGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-(hexylamino)naphthalene-1,4-dione 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(hexylamino)-3-(phenylselanyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Regioselective C(sp²)–H Selenylation and Sulfenylation of Substituted 2-Amino-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02486
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1,4-萘醌 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(hexylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化合成 2-amino-1,4-naphthoquinones 和 1,4-naphthoquinon-2-sulfides 和 1,4-naphthoquinone 的一锅顺序胺芳基化

  摘要：

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01792j

文献信息

• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。
• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。
• Cu-Catalysed synthesis of benzo[<i>f</i>]indole-2,4,9(3<i>H</i>)-triones by the reaction of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates
  作者：Fazhou Yang、Ziyan Liu、Hao Liu、Yu Shangguan、Hao Deng、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00291g

  日期：——

  Cu-Catalysed oxidant-free cascade ester amidation/radical cyclization of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates to afford benzo[f]indole-2,4,9(3H)-triones.

  使用Cu催化剂，无氧氧化剂的情况下，将2-氨基-1,4-萘醌与α-溴羧酸酯进行级联酯胺化/自由基环化反应，得到苯并[f]吲哚-2,4,9(3H)-三酮。
• Copper-Catalyzed Three-Component Difunctionalization of Aromatic Alkenes with 2-Amino-1,4-naphthoquinones and α-Bromocarboxylates
  作者：Yu Shangguan、Fazhou Yang、Hao Deng、Hao Liu、Ziyan Liu、Wanyue Zhuang、Chenxi Qiao、Aizheng Wang、Yumei Xiao、Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01082

  日期：2019.9.6

  that the difunctionalization reaction is accompanied by ester exchange reaction with the solvent. In this method, α-bromocarboxylates are used as radical precursors and 2-amino-1,4-naphthoquinones as radical trapping reagents. The substrate scope is broad because various aromatic alkenes, 2-amino-1,4-naphthoquinones, and α-bromocarboxylates are employed in the reaction, and corresponding products are

  描述了铜催化的芳香族烯烃的三组分双官能化，以得到具有不同结构的1,4-萘醌衍生物。实验表明，双官能化反应伴随着与溶剂的酯交换反应。在该方法中，将α-溴代羧酸盐用作自由基前体，将2-氨基-1,4-萘醌用作自由基捕获剂。底物范围宽，因为在反应中使用了各种芳族​​烯烃，2-氨基-1,4-萘醌和α-溴代羧酸盐，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。