11-hydroxy-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10,13-dicarboxylic acid 13-benzyl ester 10-methyl ester | 1071820-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 11-hydroxy-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10,13-dicarboxylic acid 13-benzyl ester 10-methyl ester
• 英文别名: 11-benzyl 8-methyl-7-hydroxy-5,6,9,10-tetrahydro-5,9-epiminobenzo[8]annulene-8,11-dicarboxylate
• CAS: 1071820-84-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: KONRZVUVVSGARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-hydroxy-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10,13-dicarboxylic acid 13-benzyl ester 10-methyl ester 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到11-hydroxy-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxycarbonyl-2-oxopropyl)-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到11-hydroxy-13-azatricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-10,13-dicarboxylic acid 13-benzyl ester 10-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478

文献信息

• N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20100081680A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The current invention provides compounds having a structure according to Formulae 1, 2, 3, and 4: wherein the A-ring, B-ring, C-ring, m, n, R 25 , R 50 , and R 51 are as described in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4, as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention further provides intermediates useful in preparing the compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4.

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。