α-amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile | 147848-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 147848-16-6
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: HFXGIWGMIMVFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到α-amino-α-trifluoromethyl-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-三氟甲基-苯基乙腈：用于19 F NMR测定酸的对映体纯度的潜在试剂

  摘要：

  α氨基α三氟甲基-苯基乙腈，光子晶体（CF 3）（CN）NH 2，2，其中，所述氨基位于一个拥挤的，手性，季碳中心，已经研究了作为潜在的试剂19 F NMR通过转化为相应的非对映异构酰胺确定手性酸的对映体纯度。由胺2制备的R，R / S，S与R，S / S，R非对映异构酰胺（8a–j）的19 F NMR化学位移（Δδ）的差异十种手性酸的含量最高为0.266 ppm。十个示例中的八个具有的Δδ超过了0.02 ppm的有用最小值。这些值明显优于其他已知试剂的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80341-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 triphenylphosphine imine 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 α-amino-α-trifluoromethyl-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-α-三氟甲基-苯基乙腈：用于19 F NMR测定酸的对映体纯度的潜在试剂

  摘要：

  α氨基α三氟甲基-苯基乙腈，光子晶体（CF 3）（CN）NH 2，2，其中，所述氨基位于一个拥挤的，手性，季碳中心，已经研究了作为潜在的试剂19 F NMR通过转化为相应的非对映异构酰胺确定手性酸的对映体纯度。由胺2制备的R，R / S，S与R，S / S，R非对映异构酰胺（8a–j）的19 F NMR化学位移（Δδ）的差异十种手性酸的含量最高为0.266 ppm。十个示例中的八个具有的Δδ超过了0.02 ppm的有用最小值。这些值明显优于其他已知试剂的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80341-0

文献信息

• One-Pot Catalytic Synthesis of α-Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives via In Situ Generation of <i>N</i>-Unsubstituted Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Yoshinobu Hirazawa、Tetsuya Kadota、Koki Yamada、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02587

  日期：2022.9.16

  catalytic synthesis of α-tetrasubstituted amino acid derivatives via in situ generation of N-unsubstituted ketimines is reported. Because of the irreversible formation of N-unsubstituted ketimines, the yields were higher than those generated under the conventional one-pot reaction conditions. This process prevents the need to isolate unstable N-unsubstituted ketimines with alkyl substituents and streamlines

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。