2-(2-thenoyl)-α-tetralone | 58710-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-thenoyl)-α-tetralone
• 英文别名: 2-(thiophene-2-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 58710-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: TUTIPYDASMWWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thenoyl)-α-tetralone 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl](thiophen-2-yl)methanone 、 [1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl](thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  手性2-芳基-1-四醇的合成：通过动态动力学拆分2-芳基-1-四酮的不对称转移氢化

  摘要：

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180267
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-thenoyl)-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  手性2-芳基-1-四醇的合成：通过动态动力学拆分2-芳基-1-四酮的不对称转移氢化

  摘要：

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180267

文献信息

• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• Synthesis of Chiral 2-Aroyl-1-tetralols: Asymmetric Transfer Hydrgenation of 2-Aroyl-1-tetralones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yun Wu、Zhicong Geng、Jinjin Bai、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201180267

  日期：2011.7

  The dynamic kinetic resolution of 2‐aroyl‐1‐tetralones was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using (S,S)‐RuCl(p‐cymene)TsDPEN (TsDPEN=N‐(tosyl)‐1,2‐diphenylethylenediamine) in formic acid/triethyl‐ amine (5:2, molar ratio), afforded the desired products in good yields (up to 85%) with diastereomeric ratio up to >99:1 and high enantiomeric excesses (up to >99%). The absolute configuration

  通过在甲酸中使用（S，S）-RuCl（p- cymene）TsDPEN（TsDPEN = N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）进行不对称转移氢化，可以实现2-芳酰基-1-四酮的动态动力学拆分。/三乙胺（摩尔比为5：2），以良好的收率（高达85％）提供了所需的产物，非对映体比率高达> 99：1，对映体过量很高（高达> 99％）。X射线晶体结构分析证实了该产品主要成分的绝对构型。