syn-2,3,2',3'-Tetrahydro-2,2',3,3'-bis-(naphthochinon-(1,4)-ylen) | 14734-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-2,3,2',3'-Tetrahydro-2,2',3,3'-bis-(naphthochinon-(1,4)-ylen)
• CAS: 14734-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: JAAZJUITWOKRKO-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 2,4,6-三(4-吡啶)1,3,5-三嗪 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到syn-2,3,2',3'-Tetrahydro-2,2',3,3'-bis-(naphthochinon-(1,4)-ylen)
  参考文献：
  名称：

  Cavity-Directed, Highly Stereoselective [2+2] Photodimerization of Olefins within Self-Assembled Coordination Cages

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1347::aid-anie1347>3.0.co;2-x

文献信息

• Cavity-Directed Synthesis within a Self-Assembled Coordination Cage:  Highly Selective [2 + 2] Cross-Photodimerization of Olefins
  作者：Michito Yoshizawa、Yoshihisa Takeyama、Takashi Okano、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja020718+

  日期：2003.3.1

  such as acenaphthylene and 5-ethoxynaphthoquinone in a pairwise selective fashion. This prerequisite recognition mode makes possible the selective [2 + 2] cross-photodimerization of the olefins within the cavity. The reaction is extremely efficient in terms of reaction rate, stereoselectivity, and, most importantly, pairwise selectivity. Maleimide derivatives, which themselves are photochemically inactive

  本文报道了烯烃在自组装配位笼内的高选择性 [2 + 2] 交叉光二聚化，该配位笼在水性介质中充当分子烧瓶。从六个 Pd(II) 配合物和四个三齿配体自组装的 M(6)L(4) 配位纳米笼以成对的选择性方式容纳两种不同类型的大烯烃分子，如苊和 5-乙氧基萘醌。这种先决条件识别模式使得空腔内烯烃的选择性[2+2]交叉光二聚化成为可能。该反应在反应速率、立体选择性以及最重要的成对选择性方面非常有效。马来酰亚胺衍生物，其本身在普通条件下是无光化学活性的，还可以非常有效地与苊或二苯并丁二烯交叉二聚。这些结果与有机介质中常见的光二聚反应形成鲜明对比，后者的产率和选择性通常较差至中等。交叉二聚体排他性形成的关键步骤源于辐照前三元复合物的选择性形成，这取决于客体与腔体密闭空间的大小相容性。