2-hydroxynaphthalene-1,6-dicarbaldehyde | 1440970-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxynaphthalene-1,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1440970-29-5
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: MMSNUPNYADQXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxynaphthalene-1,6-dicarbaldehyde 、 邻苯二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1,6-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型AIEE和EISPT荧光探针可选择性检测半胱氨酸

  摘要：

  我们设计和合成了一种基于萘衍生物的半胱氨酸（Cys）简便易用的荧光探针3。该探针由新型的基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的聚集诱导发射增强（AIEE）活性染料2和作为Cys识别单元的丙烯酸酯基团以及ESIPT阻断剂组成。在温和的条件下，用Cys从水溶液中将探针切断探针。与高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）相比，该探针对Cys的检测具有很高的灵敏度和选择性，检测限为0.05 µM。此外，我们已经成功地将该探针用于活细胞中Cys的生物成像研究，表明该探针在生物学应用方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.084
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 6-羟基-2-萘甲醛 在 三氟乙酸 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2-hydroxynaphthalene-1,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型AIEE和EISPT荧光探针可选择性检测半胱氨酸

  摘要：

  我们设计和合成了一种基于萘衍生物的半胱氨酸（Cys）简便易用的荧光探针3。该探针由新型的基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的聚集诱导发射增强（AIEE）活性染料2和作为Cys识别单元的丙烯酸酯基团以及ESIPT阻断剂组成。在温和的条件下，用Cys从水溶液中将探针切断探针。与高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）相比，该探针对Cys的检测具有很高的灵敏度和选择性，检测限为0.05 µM。此外，我们已经成功地将该探针用于活细胞中Cys的生物成像研究，表明该探针在生物学应用方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.084

文献信息

• New repertoire of ‘donor-two-acceptor’ NIR fluorogenic dyes
  作者：Einat Kisin-Finfer、Doron Shabat

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.049

  日期：2013.6

  Dye molecules with various fluorescent wavelengths are widely used for diagnostic and optical imaging applications. Accordingly, there is a constant demand for fluorogenic dyes with new properties. We have recently developed a novel strategy for the design of long-wavelength fluorescent dyes with a turn-ON option. The design is based on a donor-two-acceptor pi-electron system that can undergo an internal charge transfer to form a new fluorochrome with an extended pi-conjugated system. Here, we describe a series of such dyes based on two novel latent donors, naphthol and hydroxycoumarin. One of the dyes has showed excellent near-infrared fluorescent characteristics and specifically was demonstrated as a mitochondrial imaging reagent in live cells. This unique strategy for fluorogenic dye design has opened new doors for further near-infrared fluorescence probe discovery. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.