methyl 2-(3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethane-1-sulfinate | 1157861-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 2-(3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(hydroxyimino)propanamido)ethane-1-sulfinate
• CAS: 1157861-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂N₂O₅S
• 分子量: 458.128
• InChiKey: QAULTLAYOAYZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 psammaplin A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以11%的产率得到Methyl 2-[[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Psammaplin A 作为基于细胞的信号分析的通用激活剂，通过 HDAC 抑制和一些溴酪氨酸衍生物的研究

  摘要：

  Wnt 信号通路调节后生动物的细胞生长和发育，因此对药物发现很感兴趣。通过在基于细胞的 Wnt 信号分析中筛选 5808 种预分馏海洋提取物的文库，观察到了几种信号激活剂和抑制剂。基于 LCMS 的分级分离快速鉴定了来自Pseudoceratina purpurea的活性化合物psammaplin A，一种已知的 HDAC 抑制剂。其他 HDAC 抑制剂在该测定中类似地激活信号，表明 HDAC 抑制剂将通过许多基于细胞的报告基因测定进行鉴定。在P. purpurea 的大规模分析中，鉴定了三种以前未描述的基于溴酪氨酸的天然产物；其中之一的结构通过合成得到证实。此外，还制备了 psammaplin A 的三种其他衍生物：混合二硫化物和两种亚磺酸酯。最后，提供了支持 psammaplin I 从砜结构重新分配到异构亚磺酸酯的证据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.077