2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N6-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine | 910294-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N6-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine
• 英文别名: 2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N⁶-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine
• CAS: 910294-65-4
• 化学式: C₃₀H₅₃N₅O₃SSi₂
• 分子量: 620.02
• InChiKey: BZMZMEKVHNZVEK-AGPHHNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N6-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56.1%的产率得到5'-deoxy-N⁶-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of N6-substituted-5′-modified adenosines

  摘要：

  Herein we report a short and efficient synthesis of N-6-substituted 5'-modified adenosines, which was achieved in four steps from 2',3,5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 2',3'-bis-O-(tert-butyldimetylsilyl)-5'-deoxy-N6-(endo-norborn-2-yl)-5'-methylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of N6-substituted-5′-modified adenosines

  摘要：

  Herein we report a short and efficient synthesis of N-6-substituted 5'-modified adenosines, which was achieved in four steps from 2',3,5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.019