ethyl 3'-methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 593271-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3'-methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 593271-03-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: OXXORDMRQOLUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3'-methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到1,3-dimethylspiro[pyrrolidine-2,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]：合成，抗流感病毒活性和构象性质。

  摘要：

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00231-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)propanoic acid 在 Ni-Raney 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 ethyl 3'-methylspiro[adamantane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷]：合成，抗流感病毒活性和构象性质。

  摘要：

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00231-2

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A3

  公开（公告）日：2014-11-20