(3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-ol | 166374-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-ol
• CAS: 166374-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: FXTGIIDNRHPYHH-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-ol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R,6R)-4-(1',5'-dimethylhexa-1',4'-dienyl)-5-methoxy-6-triethylsiloxy-1-oxaspiro<2.5>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-ovalicine fromL-quebrachitol

  摘要：

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。

  DOI：

  10.1039/c39940001495
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1-(triethylsilyloxymethyl)-2,4-di(triethylsilyloxy)-3-methoxy-1-cyclohexanol 在 4-(2-dimethylaminophenyl)-pyridine 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.1h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-5-methoxy-6-triethylsilyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖开始合成卵磷脂

  摘要：

  描述了环氧酮22的新合成方法，它是Barton合成卵磷脂（2）（一种强大的抗血管生成抑制剂）的关键中间体。构造22的关键过程是从2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-甘露呋喃糖（4）获得的烯烃11和12的闭环复分解和tri-TES醚的区域选择性脱甲硅烷基化19。此外，从一个替代立体选择性路线22到2也已开发，和的总产率2从4为10.0％。

  DOI：

  10.1021/jo051686m

文献信息

• Formal Total Synthesis of Ovalcin by Carbohydrate Approach
  作者：Jhillu Yadav、Sreedhar Pamu、Dinesh Bhunia、Srihari Pabbaraja

  DOI：10.1055/s-2007-970767

  日期：2007.4

  A formal total synthesis of ovalcin is described herein starting from readily available sugar ribose with selective zinc-mediated ring-opening reaction and Grubbs olefin metathesis as the key steps.

  本文描述了从容易获得的糖核糖开始，以选择性锌介导的开环反应和 Grubbs 烯烃复分解为关键步骤的卵磷脂的正式全合成。
• Total synthesis of (–)-ovalicin and analogues from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Derek H. R. Barton、Sophie Bath、David C. Billington、Stephan D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/p19950001551

  日期：——

  We describe here the first chiral total synthesis of (–)-ovalicin and the synthesis of several related analogues, from the naturally occurring cyclitol L-quebrachitol.

  我们在这里描述了第一个手性全合成（-）-卵磷脂和几种相关类似物的合成，它们是从天然存在的环醇L-槲皮醇中合成的。
• Enantioselective formal synthesis of (−)-ovalicin using quinic acid as a chiral template
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Paolo Marchetti、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00284-5

  日期：1998.8

  the synthesis of (−)-ovalicin was synthesized using (−)-quinic acid as the chiral source, through a series of stereocontrolled and efficient chemical reactions, thus establishing a new, formal synthesis of the natural target. The featuring spirocyclic epoxide function has been installed by internal Williamson ether synthesis using the functionalities originally present at C-1 of (−)-quinic acid after

  通过一系列立体控制和有效的化学反应，以（-）-奎尼酸为手性来源，合成了合成（-）-卵磷脂的关键中间体18，从而建立了天然靶标的新的正式合成方法。经过适当的调整，在C-2处引入必要的官能度之后，通过内部Williamson醚合成，使用最初存在于（-）-奎宁酸C-1处的官能度，安装了具有特征性的螺环环氧官能团。