(2Z)-4-((1S,3aR,5S,11R,14aS)-8-hydroxy-13-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-2,2,11-trimethyl-11-(4-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-4,7-dioxo-1,2,5,7-tetrahydro-11H-1,5-methanofuro[3,2-g]pyrano[3,2-b]xanthen-3a(4H)-yl)-2-methylbut-2-enoic acid | 933041-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2Z)-4-((1S,3aR,5S,11R,14aS)-8-hydroxy-13-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-2,2,11-trimethyl-11-(4-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-4,7-dioxo-1,2,5,7-tetrahydro-11H-1,5-methanofuro[3,2-g]pyrano[3,2-b]xanthen-3a(4H)-yl)-2-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 933041-28-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₀
• 分子量: 658.745
• InChiKey: XRBAWHATHDIBFU-VTHCDSMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6%的产率得到(2Z)-4-((1S,3aR,5S,11R,14aS)-8-hydroxy-13-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-2,2,11-trimethyl-11-(4-methyl-5-oxopent-3-en-1-yl)-4,7-dioxo-1,2,5,7-tetrahydro-11H-1,5-methanofuro[3,2-g]pyrano[3,2-b]xanthen-3a(4H)-yl)-2-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物藤黄酸的化学结构修饰和生物学研究（I）：藤黄酸氧化类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  藤黄酸（GA）是一种天然产物，通过有效诱导凋亡，在抑制癌细胞生长方面表现出很高的效力。为了研究GA衍生物的结构-活性关系，合成了11种GA的氧化衍生物。其中一些对HT-29，Bel-7402，BGC-823，A549和SKOV 3细胞系显示出强大的抑制作用。此外，在本文中，通过Annexin-V / PI双重染色法和相关凋亡蛋白的表达（39），将细胞生长抑制剂39-羟基-6-甲氧基-藤黄酸甲酯（10）鉴定为HepG2细胞凋亡抑制剂。 Bax和Bcl-2）。化合物10可以作为开发新的抗癌药物的潜在先导化合物。进一步的GA衍生物的SAR研究表明，修饰C-32 / 33或C-37 / 38处的碳-碳双键以及C-39 / C-35处的甲基可以改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.034