Cortisol | 516-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cortisol
• 英文别名: (5alpha,11beta)-11,17,21-Trihydroxypregnane-3,20-dione；(10S,11S,13S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 516-41-6；1482-50-4；16355-27-4；127182-47-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: ACSFOIGNUQUIGE-KQTOIZIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >173°C (dec.)
• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

5β-二氢泼尼松，一种氢化可的松（皮质醇）的代谢产物，可能是盐皮质激素。5β-二氢泼尼松可以增强糖皮质激素的作用以提高眼压，并能诱导乳腺癌细胞凋亡。

体外研究

在48小时孵育条件下，5β-二氢泼尼松（10-100 μM）对MCF-7细胞的存活率具有抑制作用，半数有效浓度（IC₅₀）为27.59 μM。此外，在24小时内，14 μM的5β-二氢泼尼松可诱导35.6%的早期凋亡和2.5%的晚期凋亡。同样在48小时孵育条件下，5β-二氢泼尼松（1-10 μM）会淬灭人血清白蛋白（HAS）的固有荧光，最大发射峰位于360 nm，且无荧光峰位移。

细胞活力测定

• 细胞系：MCF-7和HEK 293细胞
• 浓度：10, 20, 40, 60, 80, 100 μM
• 孵育时间：48小时
• 结果：以剂量依赖性方式抑制了MCF-7细胞的存活率。对于HEK 293细胞系，未观察到细胞活力毒性。

凋亡分析

• 细胞系：MCF-7细胞
• 浓度：14 μM
• 孵育时间：24小时
• 结果：诱导了35.6%的早期和2.5%的晚期凋亡。

体内研究

在年轻兔眼中，0.1%-1.0%浓度下孵育18天时，5β-二氢泼尼松增强了局部应用地塞米松（0.06%）提高眼内压的效果。