8-Benzyl-4-methyl-4,6,8-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione | 285567-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 8-Benzyl-4-methyl-4,6,8-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione
• CAS: 285567-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: CYXYZIGPEGHZLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyl-4-methyl-4,6,8-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyl-5,7-dihydro-9-methylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione 、 6-benzyl-1,7-dihydro-9-methylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione 、 6-benzyl-3,7-dihydro-9-methylcyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(7H),10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-二取代环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮衍生物的替代合成和新型氧化能力

  摘要：

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.004
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-Benzyl-4-methyl-4,6,8-triazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1,6,9,11,13-pentaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6,9-二取代环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮衍生物的替代合成和新型氧化能力

  摘要：

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.004

文献信息

• Studies on Pyrimidine-Annulated Heterocycles: A Short Synthesis of Novel 6,9-Disubstituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones
  作者：Makoto Nitta、Yohei Tajima

  DOI：10.1055/s-2000-6384

  日期：——

  A number of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives have been synthesized in good to moderate yields by the reaction of 6-amino-3-methyluracil derivatives with 2-chlorotropone in an enamine-alkylation process, subsequent condensation of the amino group with the carbonyl function, dehydrochlorination, and dehydration.

  合成了一系列6,9-二取代的环七氮[b]嘧啶[5,4-d]吡咯-8(6H),10(9H)-二酮衍生物，产率从良好到中等。这些衍生物是通过6-氨基-3-甲基尿嘧啶衍生物与2-氯托品在烯胺烷基化反应中反应而成，随后氨基与羰基功能的缩合、脱氯化氢和脱水反应。
• Alternative synthesis and novel oxidizing ability of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-dione derivatives
  作者：Shin-ichi Naya、Yusuke Iida、Makoto Nitta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.004

  日期：2004.1

  Synthesis of 6,9-disubstituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]pyrrole-8(6H),10(9H)-diones 7a–g was accomplished by ring opening and ring closure sequences of 9-substituted cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione derivatives induced by several amines. Furthermore, alternative synthetic methodology for compounds 7a–e was also accomplished by single-step reaction of 2-chlorotropone with 6-aminouracil

  6,9-二取代的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]吡咯-8（6 H），10（9 H）-二酮7a – g的合成是通过9-取代的开环和闭环顺序完成的几种胺诱导的环庚[ b ]嘧啶基[5,4 - d ]呋喃-8,10（9 H）-二酮衍生物。此外，化合物7a - e的替代合成方法也可以通过在适度的条件下使2-氯托酮与6-氨基尿嘧啶衍生物进行一步反应来完成。7a的X射线晶体分析进行了澄清结构特征。通过紫外可见光谱和还原电势（相对于Ag / AgNO 3为−1.24至−1.39 V ）研究了7a – e的性质。在好氧条件下，进行了7a - d对某些胺的新型光诱导氧化反应，得到的亚胺的收率超过100％[基于化合物7a - d ]，表明该氧化反应发生在自动回收过程中。