3'-脱氧-5'-O-DMT-5-甲基尿苷2'-CE亚磷酰胺 | 142103-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 3'-脱氧-5'-O-DMT-5-甲基尿苷2'-CE亚磷酰胺
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,5S)-5-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 142103-12-6
• 化学式: C₄₀H₄₉N₄O₈P
• 分子量: 744.825
• InChiKey: GYSQEEMWSGWZLC-SXIXUTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-脱氧-5'-O-DMT-5-甲基尿苷2'-CE亚磷酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Phosphoric acid (2S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,5S)-5-hydroxymethyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and FAB Mass Spectroscopical Studies on 2′,5′-Dinucleoside-Monophosphates⁺

  摘要：

  Synthesis and fast atom bombardment studies on a few 2',5'- and 3',5'-linked dinucleoside-monophosphates are presented. The results indicate that both the isomers exhibit similar fragmentation pattern.

  DOI：

  10.1080/07328319708002517
• 作为产物：
  描述：

  3'-脱氧-5-甲基尿苷2'-乙酸酯5'-苯甲酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-脱氧-5'-O-DMT-5-甲基尿苷2'-CE亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  3′-Deoxy-2′-phosphoramidites of adenosine and 5-methyluridine used for the solid phase synthesis of unnatural 3′-deoxy-2′–5″-Oligonucleotides.

  摘要：

  Protected phosphoramidites of 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxy-5-methyluridine have been synthesized, and used in solid phase synthesis of 3'-deoxyoligonucleotides with the unusual 2'-5" linkage.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74670-3

文献信息

• Synthesis and hybridizing properties of isoDNAs including 3′-O,4′-C-ethyleneoxy-bridged 5-methyluridine derivatives
  作者：Takashi Osawa、Yuka Hitomi、Sawako Wakita、Han Kim、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.043

  日期：2018.8

  3′,4′-Ethyleneoxy-bridged 5-methyluridine derivatives with methyl groups in the bridge, (R)-Me-3′,4′-EoNA-T and (S)-Me-3′,4′-EoNA-T, were synthesized, and these two analogs and unsubstituted 3′,4′-EoNA-T were successfully incorporated into a 2′,5′-linked oligonucleotide (isoDNA). Their duplex-forming ability with complementary DNA and complementary RNA, and triplex-forming ability with double-stranded

  在桥中具有甲基的3'，4'-乙氧基桥连的5-甲基尿苷衍生物，（R）-Me-3'，4'-EoNA-T和（S）-Me-3'，4'-EoNA-合成T 1，并将这两个类似物和未取代的3'，4'-EoNA-T成功地掺入2'，5'连接的寡核苷酸（iso DNA）中。通过紫外熔融实验评估了它们与互补DNA和互补RNA的双链形成能力以及与双链DNA的三链形成能力。结果表明，包括这些3'，4'-EoNA类似物的iso DNA可以与互补RNA专门杂交。特别是在iso内的3'，4'-EoNA-T和（R）-Me-3'，4'-EoNA-T修饰与未修饰的或3'，4'-BNA修饰的iso DNA相比，DNA可以用互补RNA稳定双链体。