(1S,2R,8R,8aS)-1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxyoctahydro-5-indolizinone | 111423-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aS)-1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxyoctahydro-5-indolizinone
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aS)-2-hydroxy-1,8-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 111423-80-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: XSKPMZJRMLWDTF-KRXUUXHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aS)-1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxyoctahydro-5-indolizinone 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-1,8-di-O-benzyloctahydro-1,2,8-indolizinetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-8a-epi-Swainsonine, (1S,2R, 8R, 8aS) -Octahydro-1,2,8-indolizinetriol

  摘要：

  标题化合物是具有生理意义的吲哚利嗪生物碱 Swainsonine 的立体异构体之一，由已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2105
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-<(1S,2R)-<1-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy>propyl>-2-piperidone 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-1,8-bis(benzyloxy)-2-hydroxyoctahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-8a-epi-Swainsonine, (1S,2R, 8R, 8aS) -Octahydro-1,2,8-indolizinetriol

  摘要：

  标题化合物是具有生理意义的吲哚利嗪生物碱 Swainsonine 的立体异构体之一，由已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2105

文献信息

• Synthesis of (−)-8a-<i>epi</i>-Swainsonine, (1<i>S</i>,2<i>R</i>,8<i>R</i>,8a<i>S</i>)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  作者：Kin-ichi Tadano、Yukinori Hotta、Masahiro Morita、Tetsuo Suami、Bryan Winchester、Isabello Centi di Bello

  DOI：10.1246/bcsj.60.3667

  日期：1987.10

  (−)-8a-epi-Swainsonine (4), one of the stereocongeners of physiologically interesting indolizidine alkaloid (−)-swainsonine (1), has been synthesized starting from known methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-d-altropyranoside. The α-d-mannosidase inhibitory activity of 4 was compared with natural 1.

  从已知的甲基 3-叠氮-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-丙吡喃糖苷开始，合成了(-)-8a-epi-蛇床子碱(4)，它是生理上有趣的吲哚利嗪生物碱(-)-蛇床子碱(1)的立体异构体之一。将 4 的 α-d-mannosidase 抑制活性与天然 1 进行了比较。
• TADANO, KIN-ICHI;HOTTA, YUKINORI;;MORITA, MASAHIRO;SUAMI, TETSUO;WINCHEST+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3667-3671
  作者：TADANO, KIN-ICHI、HOTTA, YUKINORI、、MORITA, MASAHIRO、SUAMI, TETSUO、WINCHEST+

  DOI：——

  日期：——