2-f2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylg-1,3-thiazol-4(5H)-one | 114554-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-f2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylg-1,3-thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one；(2Z)-2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 114554-51-7
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂S
• mdl: MFCD01326880
• 分子量: 314.162
• InChiKey: BUPWPQSTALKSKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-f2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylidene]hydrazinylg-1,3-thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑、芳基偶氮噻唑和吡唑与作为抗菌剂的噻唑基香豆素相连的简便合成

  摘要：

  摘要 5-溴水杨醛 (1) 与氨基硫脲反应生成氨基硫脲衍生物 2。后者与 α-卤代酯、α-卤代酮以及腙酰卤反应发生环缩合反应，分别生成 1,3-噻唑和芳基偶氮噻唑 3-6。另一方面，吡唑基噻唑基香豆素衍生物 9a-c 和 11a-c 分别通过肼基噻唑 8 与乙酰丙酮、三氟乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯和/或芳基偶氮乙酰丙酮 10a-c 反应获得。此外，噻唑并三嗪衍生物12通过8与2-(2-苯基腙)-2-氯乙酸乙酯的反应而完成。通过光谱数据阐明了新制备的化合物的结构。筛选了 11 种新合成的化合物的抗菌活性。结果表明，化合物5a、5b、9a、9c、11b和12对革兰氏阳性菌粪肠球菌有很强的活性。化合物5a对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌有很强的活性。此外，化合物 9b、11b 和 12 对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌具有很强的活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1782431

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of thiazolidinone derivatives as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors
  作者：Peng-Cheng Lv、Chang-Fang Zhou、Jin Chen、Peng-Gang Liu、Kai-Rui Wang、Wen-Jun Mao、Huan-Qiu Li、Ying Yang、Jing Xiong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.051

  日期：2010.1

  Two series of thiazolidinone derivatives designing for potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors have been discovered. Some of them exhibited significant EGFR and HER-2 inhibitory activity. Compound 2-(2-(5-bromo-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one (12) displayed the most potent inhibitory activity (IC50 = 0.09 mu M for EGFR and IC50 = 0.42 mu M for HER-2), comparable to the positive control erlotinib. Docking simulation was performed to position compound 12 into the EGFR active site to determine the probable binding model. Antiproliferative assay results indicating that some of the thiazolidinone derivatives own high antiproliferative activity against MCF-7. Compound 12 with potent inhibitory activity in tumor growth inhibition would be a potential anticancer agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.