methyl 2-(4,5-isopropylidenedioxy-1-naphthyloxy)-4-phenylselenobutanoate | 86309-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(4,5-isopropylidenedioxy-1-naphthyloxy)-4-phenylselenobutanoate
• CAS: 86309-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₅Se
• 分子量: 471.412
• InChiKey: WRZKPHSETCTDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-isopropylidenedioxy-1-naphthyloxy)-4-phenylselenobutanoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(1-hydroxy-5-isopropylenedioxy-2-naphthyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 methyl 2-(4,5-isopropylidenedioxy-1-naphthyloxy)-4-phenylselenobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779

文献信息

• An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00163a051

  日期：1983.7