(E)-N-(2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide | 1228117-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 1228117-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: ZVHAAOZXWLHNCF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 N-乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.65h， 以80%的产率得到(E)-N-(2-(1-phenylprop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下机械化学钌催化的炔烃加氢芳基化反应

  摘要：

  在无溶剂研磨条件下，炔烃与乙酰苯胺的机械化学钌催化加氢芳基化反应会生成三取代烯烃。仅需要催化量的新戊酸或乙酸铜，并且无需外部加热，反应时间比其溶液基对应物的反应时间短。通过钯催化的分子内胺化作用的机械化学氧化环化将产物转化为N-乙酰吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02973

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Anilides with Alkynes: An Efficient Route to <i>Ortho</i>-Alkenylated Anilines
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol403666s

  日期：2014.2.7

  Acetanilides reacted with symmetrical as well as unsymmetrical alkynes in the presence of [RuCl2(p-cymene)}2], pivalic acid, and AgSbF6 in iso-PrOH providing ortho-alkenylated acetanilides in a highly regio- and stereoselective manner. Later, ortho-alkenylated acetanilides were converted into ortho-alkenylated anilines in the presence of HCl.

  在[RuCl 2（p- Cymene）} 2 ]，新戊酸和AgSbF 6的存在下，乙酰苯胺与异炔和对称炔反应，在异-PrOH中以高度区域和立体选择性的方式提供邻链烯基化的乙苯胺。后来，邻-alkenylated乙酰苯胺转化成邻-alkenylated苯胺在盐酸的存在。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Alkynes
  作者：Derek J. Schipper、Marieke Hutchinson、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103080d

  日期：2010.5.26

  The rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of internal alkynes is described. Good yields are obtained for a variety of alkynes, and excellent regioselectivity is observed for unsymmetrically substituted alkynes. The reaction also gives good yields for a range of arenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that this reaction proceeds through arene metalation with the cationic rhodium catalyst, which enables challenging intermolecular reactivity.