1-(dimethylphenylsilyl)pyrrole | 52784-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethylphenylsilyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(dimethyl(phenyl)silyl)-1H-pyrrole；1-(dimethyl-phenyl-silanyl)-pyrrole；Dimethyl-phenyl-pyrrol-1-ylsilane
• CAS: 52784-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: UCVAIDXWHGVINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二甲基苯基硅烷 在 dirhodium tetraacetate 、 TBA₂WO₄ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-(dimethylphenylsilyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑/碱催化氢硅烷与吲哚衍生物的N-甲硅烷基化。

  摘要：

  在铑（2）（OAc）（4）（OAC =乙酸盐）和TBA的存在下（2）WO（4）（TBA =四正丁基铵），吲哚衍生物与氢硅烷的N甲硅烷基化有效地进行到以高收率得到相应的N-甲硅烷基化的吲哚。吡咯并咔唑，也可为N-甲硅烷基化与所述组合的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc34381a

文献信息

• Ru 3 (CO) 12 -catalyzed dehydrogenative Si N coupling of indoles with hydrosilanes without additive
  作者：Wenchao Zhai、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.024

  日期：2018.3

  An efficient Ru3(CO)12-catalyzed dehydrogenative SiN coupling reaction of indoles, pyrrole, and carbazole with hydrosilanes is reported. The reaction does not need any external additive. This catalytic reaction has a wide substrate range, excellent functional group tolerance, and high to excellent reaction efficiency. Gram-scale synthesis demonstrates the practicability of this synthetic method.

  报道了吲哚，吡咯和咔唑与氢化硅烷的有效Ru 3（CO）12催化的脱氢Si N偶联反应。该反应不需要任何外部添加剂。该催化反应具有宽的底物范围，优异的官能团耐受性以及高至优异的反应效率。克级合成证明了这种合成方法的实用性。
• Catalytic dehydrogenative Si–N coupling of pyrroles, indoles, carbazoles as well as anilines with hydrosilanes without added base
  作者：C. David F. Königs、Maria F. Müller、Nuria Aiguabella、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c3cc38900f

  日期：——

  A base-free, catalytic protocol for the dehydrogenative Si-N coupling of weakly nucleophilic N-H groups of heteroarenes or aryl-substituted amines with equimolar amounts of hydrosilanes is reported. Cooperative Si-H bond activation at a Ru-S bond generates a silicon electrophile that forms a Si-N bond prior to the N-H deprotonation by an intermediate Ru-H complex, only releasing H(2).

  报道了用于等芳烃或等摩尔量的氢化芳烃的杂芳烃或芳基取代的胺的弱亲核NH基团的脱氢Si-N偶联的无碱催化方案。在Ru-S键上协同激活Si-H键会生成亲电子体，该亲电体在中间Ru-H配合物使NH脱质子化之前形成Si-N键，仅释放H（2）。