Cyclohexylidenemethoxy-triethyl-silane | 7030-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexylidenemethoxy-triethyl-silane
• 英文别名: Cyclohexylidenemethoxy(triethyl)silane
• CAS: 7030-75-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: CHWSVDSESSRXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Cyclohexylidenemethoxy-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子催化的烯类和烯类的立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201100655

文献信息

• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of esters and lactones with hydrosilane and carbon monoxide. A novel synthetic method for the introduction of the siloxymethylidene group
  作者：Naoto. Chatani、Satoru. Fujii、Yasuhiro. Yamasaki、Shinji. Murai、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00283a035

  日期：1986.11

  monoxide took place except for bridgehead alkyl acetates. The mechanism of the catalytic reaction has been proposed, and the importance of the silycobalt carbonyl, R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/, as the key catalyst species has been suggested. The high affinity of the silicon in R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ toward the oxygen atom in the ester is suggested to be the driving force for the formation of alkylcobalt carbonyls

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates
  作者：Sze-Sze Ng、Chun-Yu Ho、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja062866w

  日期：2006.9.1

  two recently developed nickel-catalyzed coupling reactions of alkenes, aldehydes, and silyl triflates is presented. These reactions provide either allylic alcohol or homoallylic alcohol derivatives selectively, depending on the ligand employed. These processes are believed to be mechanistically distinct from Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reactions, and several lines of evidence supporting this hypothesis

  介绍了最近开发的烯烃、醛和甲硅烷基三氟甲磺酸酯的两个最近开发的镍催化偶联反应的完整说明。这些反应选择性地提供烯丙醇或高烯丙醇衍生物，这取决于所采用的配体。这些过程被认为在机械上不同于路易斯酸催化的羰基 - 烯反应，并且讨论了支持这一假设的几条证据。
• Transition metal reactions of silanes II. The reaction of cycloalkenes with various hydrosilanes and carbon monoxide catalyzed by Co2(CO)8
  作者：Yoshio Seki、Akihiko Hidaka、Shigeo Makino、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89355-9

  日期：1977.11

  The reaction of cycloalkenes(cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, 1-methylcyclohexene, and norbornene) with Et2MeSiH and carbon monoxide in the presence of Co2(CO)8 gave the corresponding diethylmethylsiloxymethylenecycloalkenes. In such reactions of cyclohexene, the following hydrosilanes gave the corresponding siloxymethylenecyclohexanes: Me3SiH, EtMe2SiH, Et2MeSiH, Et3SiH, PhMe2SiH

  在Co 2（CO）8的存在下，环烯烃（环戊烯，环己烯，环庚烯，环辛烯，1-甲基环己烯和降冰片烯）与Et 2 MeSiH和一氧化碳反应，得到相应的二乙基甲基甲硅烷氧基亚甲基环烯烃。在环己烯的这种反应中，以下氢化硅烷给出了相应的甲硅烷氧基亚甲基环己烷：Me 3 SiH，EtMe 2 SiH，Et 2 MeSiH，Et 3 SiH，PhMe 2 SiH，Ph 2 MeSiH。反应条件的影响（一氧化碳的压力，温度和环己烯与Et 2的摩尔比）MeSiH）进行了检查。随着环己烯与Et 2 MeSiH的摩尔比增加，二乙基甲基甲硅烷氧基亚甲基环己烷的产率显着增加。在较高温度下，异构化产物1-（二乙基甲基甲硅烷氧基甲基）-环己-1-烯的产率增加。
• Conversion of alkyl acetates to (siloxymethylene)alkanes by dicobalt octacarbonyl-catalyzed reaction with a hydrosilane and carbon monoxide
  作者：Naoto Chatani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00343a050

  日期：1983.3
• CHATANI, NAOTO;MURAI, SINJI;SONODA, NOBORU, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1370-1372
  作者：CHATANI, NAOTO、MURAI, SINJI、SONODA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——