2-Amino-7-benzyl-3-isopropyloxymethyl-4(3H)-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde | 85460-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-benzyl-3-isopropyloxymethyl-4(3H)-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-amino-7-benzyl-3-isopropyloxymethylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one-5-carbaldehyde；2-amino-7-benzyl-4-oxo-3-(propan-2-yloxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 85460-55-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: UYWJBEBZLNXTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-3-isopropyloxymethyl-4(3H)-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Amino-7-benzyl-5-[((1R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylamino)-methyl]-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-5-hydroxymethyl-3-isopropoxymethyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以685 mg的产率得到2-Amino-7-benzyl-3-isopropyloxymethyl-4(3H)-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF Q BASE (QUEUINE)

  摘要：

  Q 碱（奎宁碱），即 2-氨基-5-[(3S,4R,5S)-4,5-二羟基环戊烯-3-基-氨基甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮，是通过希夫碱中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.419

文献信息

• Pyrrolopyrimidines, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05354754A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  A compound of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A is a pyrrole ring which may be hydrogenated, X is an amino group, a hydroxyl group or a mercapto group, Y is a hydrogen atom or a hydroxyl group, --COOR.sup.1 and --COOR.sup.2 may be the same or different and are a carboxyl group which may be esterified, --B-- is a divalent heterocyclic group or a lower alkylene group each of which may be substituted, and Z is a straight C.sub.2-4 divalent group which may be substituted, or its salt, a method for the production of the same and an antitumor agent containing the same.

  该化合物的化学式（I）为：##STR1## 其中环A是一个吡咯环，可以是氢化的，X是氨基、羟基或巯基，Y是氢原子或羟基，--COOR.sup.1和--COOR.sup.2可以相同也可以不同，是可能酯化的羧基，--B--是二价杂环基团或低碳烷基基团，每个基团都可以被取代，Z是直链C.sub.2-4二价基团，可以被取代，或其盐，以及包含该化合物的生产方法和抗肿瘤剂。
• 5-[Substituted amino methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-one
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04435569A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Novel deazapurine derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-18 alkyl which may be substituted with di-C.sub.1-3 alkyl amino; C.sub.1-18 alkenyl; C.sub.3-8 cyloalkyl; C.sub.5-8 cycloalkenyl; C.sub.7-13 aralkyl which may be substituted with C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkanoyl, C.sub.2-4 alkoxycarbonyl, hydroxy, amino, nitro, trifluoromethyl or C.sub.1-4 alkanoylamido; or C.sub.6-10 aryl and R.sup.2 is hydrogen or C.sub.7-13 aralkyl or, R.sup.1 and R.sup.2, taken together with the adjacent nitrogen atom, form a piperidine ring, and salt thereof are selectively taken up by tumor cells and have antitumor activity.

  新型的嘌呤衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是 C.sub.1-18 烷基，可能被二C.sub.1-3 烷基氨基取代；C.sub.1-18 烯基；C.sub.3-8 环烷基；C.sub.5-8 环烯基；C.sub.7-13 芳基烷基，可能被 C.sub.1-4 烷氧基，C.sub.1-4 烷酰基，C.sub.2-4 烷氧羰基，羟基，氨基，硝基，三氟甲基或 C.sub.1-4 烷酰胺基取代；或 C.sub.6-10 芳基，R.sup.2 是氢或 C.sub.7-13 芳基烷基或，R.sup.1 和 R.sup.2，与相邻的氮原子一起形成哌啶环，及其盐被肿瘤细胞选择性吸收并具有抗肿瘤活性。
• Pyrrolopyrimidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04997838A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  A compound of the formula ##STR1## wherein the ring .circle.A is a pyrrole or pyrroline ring, X is an amino group or a hydroxyl group, Y is a hydrogen atom, an amino group or a hydroxyl group, R is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, --COOR.sup.1 and --COOR.sup.2 are independently carboxyl groups which may be esterified and n is an integer of 2 to 4, and R may be different in each of the n repeating units, and salts thereof have excellent antitumor effects, and can be used as antitumor agents in mammals.

  一种化合物，其化学式为##STR1##其中环.A是吡咯或吡咯烯环，X是氨基或羟基，Y是氢原子、氨基或羟基，R是氢原子、氟原子、烷基、烯基或炔基，--COOR.sup.1和--COOR.sup.2分别是可以酯化的羧基，n为2到4的整数，且R在n个重复单元中可以各不相同，其盐具有出色的抗肿瘤效果，可用作哺乳动物的抗肿瘤药物。
• Deazapurine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0079447A1

  公开（公告）日：1983-05-25

  Novel deazapurine derivatives of the formula: wherein R1 is C1-18 alkyl which may be substituted with di-C1-3 alkyl amino; C1-18 alkenyl; C3-8 cyloalkyl; C5-8 cycloalkenyl; C7-13 aralkyl which may be substituted with C1-4 alkoxy, C1-4 alkanoyl, C2-4 alkoxycarbonyl, hydroxy, amino, nitro, trifluoromethyl or C1-4 alkanoylamido; or C6-10 aryl and R2 is hydrogen or C7-13 aralkyl or, R1 and R2, taken together with the adjacent nitrogen atom, form a piperidine ring, and salt thereof are selectively taken up by tumor cells and have antitumor activity.

  式中 R1 为 C1-18 烷基，可被二-C1-3 烷基氨基取代；C1-18 烯基；C3-8 环烷基；C5-8 环烯基；C7-13 芳基，可被 C1-4 烷氧基、C1-4 烷酰基、C2-4 烷氧羰基、羟基、氨基、硝基、三氟甲基或 C1-4 烷酰氨基取代；或 C6-10 芳基，R2 为氢或 C7-13 芳基，或 R1 和 R2 与相邻的氮原子一起形成一个哌啶环，其盐可被肿瘤细胞选择性吸收并具有抗肿瘤活性。
• GOTO, TOSIO
  作者：GOTO, TOSIO

  DOI：——

  日期：——