(2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propanoic acid | 162127-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 162127-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: RSXXAJDEGXOEMJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C (decomp)
• 沸点：
  507.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A ternary copper(II) complex for supramolecular assembly with double helices: synthesis, crystal structure, DNA-binding and DNA-cleavage properties

  摘要：

  我们合成了一种三元 Cu(II) 复合物 [Cu(naph-ser)(bipy)]-0.125CH2Cl2（naph-ser = 一种由 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 和 l-serine 衍生的席夫碱，bipy = 2, 2′-联吡啶），并对其进行了结构表征。在晶体结构中，O-H-O 氢键相互作用形成了一个具有左手双螺旋的超分子组装体。研究人员利用光谱法和琼脂糖凝胶电泳法对 Cu(II) 复合物的 DNA 结合特性和 DNA 清除活性进行了研究。结果表明，Cu(II) 复合物可以通过插层模式与 CT-DNA 结合，并在没有还原剂和有还原剂的情况下显示出高效的裂解活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-011-9468-0

文献信息

• A fluorescent probe for Gallium(Ⅲ) ions based on 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and L-serine
  作者：Liqiang Yan、Shiqing Zhang、Ya Xie、Chenghong Lei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108190

  日期：2020.4

  The association constant (K) and limit of detection (LOD) were calculated as 7.63 × 103 M−1 and 0.11 μM, respectively. Furthermore, combined with the density functional theory (DFT) calculation and the fluorescence lifetime change, the detection mechanism of the probe to Ga3+ was proposed. The suppression of the photo-induced electron transfer (PET) process and the excited-state intramolecular proton

  通过2-羟基-1-萘醛与1-丝氨酸的席夫碱反应，设计并制备了一种简单的Ga 3+荧光探针。该探针已被证实可以根据荧光变化以比其他金属离子和常见阴离子更高的特异性有效监测Ga 3+。质谱（ESI-MS）和Job的图证明了探针与Ga 3+之间化学计量比为1：1的复合物形成。缔合常数（K）和检出限（LOD）计算为7.63×10 3  M -1和0.11μM。并结合密度泛函理论（DFT）的计算和荧光寿命的变化，提出了探针对Ga 3+的检测机理。光诱导电子转移（PET）过程和激发态分子内质子转移（ESIPT）过程的抑制是该探针荧光增强的原因。另外，该探针显示出良好的细胞渗透性，并且还能够检测活细胞中的Ga 3+。