3β,16β-diacetoxy-9,12,14-ethane-1,1,1-triyltrioxy-17,20-dihydroxy-5α-cevan-4-one | 28111-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16β-diacetoxy-9,12,14-ethane-1,1,1-triyltrioxy-17,20-dihydroxy-5α-cevan-4-one
• 英文别名: 3β,16β-Diacetoxy-9,12,14-aethan-1,1,1-triyltrioxy-17,20-dihydroxy-5α-cevan-4-on
• CAS: 28111-01-5
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₁₀
• 分子量: 617.737
• InChiKey: GSRPRKQJMXVLLO-YWGYRREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西伐丁 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3β,16β-diacetoxy-9,12,14-ethane-1,1,1-triyltrioxy-17,20-dihydroxy-5α-cevan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Schoenocaulon Alkaloids. I. Active Principles of Schoenocaulon officinale. Cevacine and Protocevine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a017

文献信息

• Derivate des Cevadins und des Cevagenins und über die Eigenschaften und die vermutliche Lage der Sauerstoffatome im Cevagenin. 4. Mitteilung über Veratrum-Alkaloide
  作者：A. Stoll、E. Seebeck

  DOI：10.1002/hlca.19520350622

  日期：1952.8.1

  disekundäres und zwei ein ditertiäres Glykol, während drei Hydroxyle verstreut am Ringerüst sitzen. Auf Grund von Kenntnissen, die wir über andere Steroide und Steroidalkaloide besitzen und der experimentellen Ergebnisse der vorliegenden Arbeit sind Vorschläge über Ort und Funktion der Sauerstoffatome im Cevadin und Anhydrocevadin zur Diskussion gestellt worden.

  塞瓦丁（相对容易用作原料）制得了许多乙酰基和脱水化合物，以及其真正的烷胺（塞瓦定）。从物理性质（紫外和红外光谱）和化学行为（乙酰基，脱水和皂化产物的形成，活性氢原子的测定，对四乙酸铅的行为），可以获得关于氧原子的功能和位置的线索在cevagenin中。在Cevagenin中，总共存在的八个氧原子之一以酮基形式存在，而七个以羟基形式存在。其中，两个形成二仲醇，两个形成二叔二醇，而三个羟基分散在环结构周围。基于知识
• Zygadenus Alkaloids. V. Active Principles of Zygadenus venenosus. Zygacine¹
  作者：S. Morris Kupchan、David Lavie、Richard D. Zonis

  DOI：10.1021/ja01608a043

  日期：1955.2.1
• Vejdelek et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 98,102
  作者：Vejdelek et al.

  DOI：——

  日期：——